AEEA-AEEA-tBu/3,6,12,15-Tetraoxa-9-azaheptadecanoic acid,17-amino-10-oxo-,1,1-dimethylethyl esterCAS#: 2409545-30-6; ChemWhat Code: 1417362

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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ProduktnameAEEA-AEEA-tBu/3,6,12,15-Tetraoxa-9-azaheptadecanoic acid,17-amino-10-oxo-,1,1-dimethylethyl ester
Molekulare StrukturStruktur von AEEA-AEEA-tBu 2409545-30-6
CAS Registry Number 2409545-30-6
SummenformelC16H32N2O7
Molekulargewicht364.43
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
EP20162019
WO2019 / 1267302019
US2018 / 2301572018

Physische Daten

OptikPowder

Spectra


Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 3 6 12 15-Tetraoxa-9-azaheptadecansäure 17-amino-10-oxo-1 1-dimethylethylester CAS 2409545-30-6
Syntheseweg (ROS) von 3 6 12 15-Tetraoxa-9-azaheptadecansäure 17-amino-10-oxo-1 1-dimethylethylester CAS 2409545-30-6
BedingungenAusbeute
Mit Benzotriazol-1-ol; 1-Ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimidhydrochlorid; Diisopropylamin In Dichlormethan bei 0 – 20℃; für 6h;

Versuchsdurchführung
2.2-1.3 Schritt 3: Herstellung von Verbindung II-1e
Verbindung II-1d (305 mg, 830 umol)II-1a 8-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)-3,6-dioxaotansäure (478 mg, 1.24 mmol)Dichlormethan (20 ml)Nach dem Einschmelzen bei 0 bis RaumtemperaturI- (3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid (318 mg, 1.66 mmol), Hydroxybenzotriazol (224 mg, 1.66 mmol) und Diisopropylamin (423 μl, 2.49 mmol) wurden zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion und Extraktion mit destilliertem Wasser und Kochsalzlösung wurde die organische Schicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der konzentrierte Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Volumenverhältnis Dichlormethan:Methanol = 10:1) gereinigt, um die Titelverbindung II-1e (570 mg, 92 %) als gelbes Öl zu ergeben.
92%

Sicherheit und Gefahren

Keine Daten verfügbar


Andere Daten

LagerungFür längere Zeit bei 2 bis 8 °C und vor Licht geschützt lagern
Haltbarkeit1 Jahr
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht364.439
logP-1.151
HBA9
HBD2
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)118.34
Drehbare Bindung (RotB)18
Übereinstimmende Veber-Regeln1
Muster verwenden
AEEA-AEEA-tBu/3,6,12,15-Tetraoxa-9-azaheptadecansäure,17-amino-10-oxo-,1,1-dimethylethylester CAS-Nr.: 2409545-30-6 als Zwischenprodukt in der Synthese von Semaglutid. Und 3,6,12,15-Tetraoxa-9-azaheptadecansäure, 17-amino-10-oxo-, 1,1-dimethylethylester spielt wahrscheinlich eine entscheidende Rolle im Produktionsprozess. Semaglutid ist ein Glucagon-ähnlicher Peptid-1 (GLP-1)-Rezeptoragonist, der zur Behandlung von Typ-2-Diabetes eingesetzt wird.

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