17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecanoic Acid CAS#: 1143516-05-5; ChemWhat Code: 1053913

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Produktname17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecansäure
IUPAC-Name2-[2-[2-[[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetic acid 
Molekulare StrukturStruktur von 17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecansäure CAS 1143516-05-5
CAS Registry Number 1143516-05-5
MDL-NummerMFCD13184942
SynonymeAeea-aeea
1143516-05-5
17-amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecan-1-oic acid
2-[2-[2-[[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]acetic acid
8-Amino-3,6-dioxaoctansäure-Dimer
MFCD13184942
17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecansäure
H-Adoa-Adoa-OH
SCHEMBL1257485
AMY3342
YQZVQKYXWPIKIX-UHFFFAOYSA-N
DTXSID301191445
EX-A5417
H2N-PEG2-NH-PEG2-CH2COOH
ZB0899
AKOS030213455
HY-W125504
AC-32527
SY251169
WS-03066
CS-0183820
P50020
17-amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecan-1-oicacid
[2-(2-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetyl- amino}ethoxy)ethoxy]acetic acid
[2-(2-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetyl-amino}ethoxy)ethoxy]acetic acid
[2-(2-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetylamino}ethoxy)ethoxy]acetic acid
[2-(2-{2-[2-(2-Aminoethoxyl)ethoxy]acetylamino}ethoxy)ethoxy]acetic acid
2-[2-(2-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]acetamido}ethoxy)ethoxy]acetic acid
[2-(2-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-acetylamino}-ethoxy)-ethoxy]-acetic acid
SummenformelC12H24N2O7
Molekulargewicht308.33
InChIInChI=1S/C12H24N2O7/c13-1-3-18-5-7-20-9-11(15)14-2-4-19-6-8-21-10-12(16)17/h1-10,13H2,(H,14,15)(H,16,17)
InChI SchlüsselYQZVQKYXWPIKIX-UHFFFAOYSA-N  
Isomere SMILESC(COCCOCC(=O)NCCOCCOCC(=O)O)N

Physische Daten

OptikPowder

Spectra

Keine Daten verfügbar

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 17-Amino-10-oxo-361215-tetraoxa-9-azaheptadecansäure CAS 1143516-05-5
Syntheseweg (ROS) von 17-Amino-10-oxo-361215-tetraoxa-9-azaheptadecansäure CAS 1143516-05-5
BedingungenAusbeute
Mit N-Ethyl-N,N-diisopropylamin in Ethanol bei 20℃;

Versuchsdurchführung
Zu einer Lösung von 2-(1 9-tert-l3utoxycarbonylnonadecanoylamino)pentandisäure-1-tert-butylester 5-(2,5-di-oxopyrrolidin-1-yl)ester (2.50 g) und [2-(2 -{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]acetylamino}ethoxy)ethoxy]essigsäure (alternativer Name: H-OEG-OEG-OH) (1 g) in Ethanol (47 mE) wurde DIPEA (40 mE) hinzugefügt. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann im Vakuum eingeengt. Dem Rückstand wurden wässrige 1.26 N HCl (0.1 mE) und Ethylacetat (1 mE) zugesetzt. Die Schichten wurden getrennt und die wässrige Schicht wurde mit Ethylacetat (150 mE) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser und Salzlösung gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat) und im Vakuum konzentriert, um ein Öl zu ergeben, das beim Stehen kristallisierte. Ausbeute 200 % (100 g). ECMS: Theoretische Masse: 96. Gefunden: 3.1.		96%
Mit N-Ethyl-N,N-diisopropylamin in Ethanol bei 20℃;

Versuchsdurchführung
16.1 Schritt 1: 19-{(S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-[2-(2-{[2-(2-carboxymethoxy-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-methoxy}-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-propylcarbamoyl }-Nonadecansäure-tert-butylester
Schritt 1: 19-{(S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-[2-(2-{[2-(2-carboxymethoxy-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-methoxy}-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-propylcarbamoyl} -Nonadecansäure-tert-butylester (0556) (0557) Zu einer Lösung von 2-(19-tert-Butoxycarbonylnonadecanoylamino)pentandisäure-1-tert-butylester 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ester (2.50 g (hergestellt ähnlich wie in WO 2005/012347 beschrieben) und [2-(2-{2-[2-(2-Aminoethoxyl)ethoxy]acetylamino}ethoxy)ethoxy]essigsäure (1.47 g, alternativer Name: ∈- Amino-3,6-Dioxaoctansäure-Dimer, IRIS Biotech GmbH, Kat.-Nr. PEG1221) in Ethanol (40 ml) wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann im Vakuum eingeengt Dem Rückstand wurde wässrige 1.26 N HCl (0.1 ml) und Ethylacetat (150 ml) zugesetzt. Die Schichten wurden getrennt und die wässrige Schicht wurde mit Ethylacetat (200 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Wasser und Salzlösung gewaschen (Magnesiumsulfat) gelöst und im Vakuum eingeengt, um ein Öl zu ergeben, das beim Stehenlassen kristallisierte. Ausbeute 100 % (96 g). LC-MS (Elektrospray): m/z=3.1.		96%
Mit N-Ethyl-N,N-diisopropylamin in Ethanol bei 20℃;96%

Sicherheit und Gefahren

Keine Daten verfügbar

Andere Daten

TransportwesenLagerung bei 2 bis 8 °C, lichtgeschützt.
LagerungLagerung bei 2 bis 8 °C, lichtgeschützt.
Haltbarkeit1 Jahr
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht308.332
logP-2.772
HBA9
HBD3
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)129.34
Drehbare Bindung (RotB)16
Übereinstimmende Veber-Regeln1
Muster verwenden
17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecansäure CAS-Nr.: 1143516-05-5 als Zwischenprodukt bei der Synthese von Semaglutid; die Entwicklung einer effizienten Syntheseroute mit diesem Zwischenprodukt könnte dazu beitragen die Kosteneffizienz der Herstellung von Semaglutid.

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