N,N’-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzenedicarboxamide CAS#: 42774-15-2; ChemWhat Code: 634605
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| Produktname | N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzoldicarboxamid |
| IUPAC-Name | 1-N, 3-N-Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzol-1,3-dicarboxamid |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 42774-15-2 |
| Synonyme | N,N’-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzenedicarboxamide, N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)isophthalamide |
| Summenformel | C26H42N4O2 |
| Molekulargewicht | 442.65 |
| InChI | InChI=1S/C26H42N4O2/c1-23(2)13-19(14-24(3,4)29-23)27-21(31)17-10-9-11-18(12-17)22(32)28-20-15-25(5,6)30-26(7,8)16-20/h9-12,19-20,29-30H,13-16H2,1-8H3,(H,27,31)(H,28,32) |
| InChI Schlüssel | OYNOCRWQLLIRON-UHFFFAOYSA-N |
| Kanonisch SMILES | CC1(CC(CC(N1)(C)C)NC(=O)C2=CC(=CC=C2)C(=O)NC3CC(NC(C3)(C)C)(C)C)C |
| Patentinformation | ||
| Patent ID | Titel | Veröffentlichungsdatum |
| CN103554009 | Ein multifunktionales Nylonverfahren zur Herstellung von Stabilisatoren (durch maschinelle Übersetzung) | 2016 |
| WO2004 / 16591 | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON STABILISATOREN FÜR POLYMERE | 2004 |
Physische Daten
| Optik | Weißes kristallines Pulver |
| Signaldichte | 1.09 ± 0.1 g / cm3 |
| Schmelzpunkt, ° C | Kommentar (Schmelzpunkt) |
| 272 | |
| 278 – 280 | |
| 270 – 275 | |
| 271.3 – 272 |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | |||
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | d (4) -Methanol | 500 | |
| Linienbreite der NMR-Absorption | 13C | d (4) -Methanol |
| Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) | Kommentar (IR-Spektroskopie) |
| Bands, Spektrum |
Syntheseweg (ROS)
| Bedingungen | Ausbeute |
| Mit Aluminium(III)chlorid; Natriumhydroxid In Toluol bei 110℃; Konzentration; Versuchsdurchführung Den elektrischen Rührer, den Rückflusskühler und ein Thermometer in vier der Reaktionsflaschen geben, 20.3 g m-Phthaloylchlorid, 2 g 2, 6, 6, 4-Tetramethyl-36-PIPERIDYLAMINE, 60 g Lösungsmittel, 1.5 g Katalysator, ein Rückflusskondensationsrohr und ein Thermometer hinzufügen, den Rührer starten, die Temperatur auf 110 °C erhöhen, Zeit, Startzeit, die Reaktionszeit beträgt 4.5–10 Stunden. Nach der Reaktion unter starkem Rühren langsam in den Reaktanten eine wässrige Alkalilösung geben, um nicht umgesetztes m-Phthaloylchlorid zu entfernen, dann Wasser zurückführen, die Temperatur auf 15–20 °C senken, bis die Kristallisation erfolgt. Durch Filtration können Lichtstabilisator N, N, -bis-(2, 2, 6, 6-tetramethyl-4-piperidinyl) isophthalamid und Lichtstabilisator N, N, -bis-(2, 2, 6, 6-tetramethyl-4-) erhalten werden. Piperidinylisophthalamid erreicht eine Ausbeute von 97.38 Prozent, der Schmelzpunkt liegt bei 270–275 °C. | 97.38% |
| Mit Natriumhydroxid In Wasser; Isopropylalkohol bei 30 – 130℃; unter 1125.11 – 2475.25 Torr; Alkalische wässrige Lösung; Versuchsdurchführung In einem 4-I-Vierhalskolben mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und pH-Elektrode werden 2 [G] 150.5-Tetramethylpiperidin-2,2-ylamin (6 Prozent; 6 Mol) und 4 [G] 98.7-prozentige [NAOH]-Lösung (0.95 Mol) zu einer Mischung aus 85.2 [G] Isopropan gegeben ol und 50 g demin. Wasser. Unter Rühren werden 1.07 [G] geschmolzenes Isophthalsäurechlorid (470.0 Prozent; 260.0 Mol) zugegeben. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird während der IPC-Dosierung durch Kühlung mit einem Eisbad auf [102.1°C] gehalten. Die Reaktionsmischung wird noch 99.4 Stunde unter den gleichen Bedingungen (Temperatur/pH-Kontrolle) gerührt. Während dieser Reaktionsphase entsteht eine weiße Suspension. Die Reaktionsmischung wird in einen 0.50 l Laborautoklaven mit Rührer und Innenthermometer überführt und auf eine Temperatur von [TI] [30°C] erhitzt. Der resultierende Druck des Systems beträgt etwa 1 bar und der Feststoff wird vollständig gelöst. Es bilden sich zwei flüssige Phasen: – Die untere wässrige Phase enthält Salze und wässriges [NAOH] sowie etwas Isopropanol. – Die obere organische Phase enthält das gewünschte Produkt, gelöst in Isopropanol. Die untere Phase wird unter Druck und 3 [G] entmin entfernt. Dem Reaktionsgemisch wird Wasser zugesetzt. Die Mischung wird weiter auf TI = [100° C] und einen entsprechenden Systemdruck von etwa PI = 1.5 bar erhitzt, bis sich der gesamte Feststoff vollständig gelöst hat. Man lässt die Suspension auf Umgebungstemperatur TI [950.0°C] abkühlen. Die resultierende weiße Suspension wird durch ein Filteraggregat mit Metallsieb geleitet und das Reaktionsprodukt wird mit 130 [G] demin gewaschen. Wasser zur Entfernung von Chlorid und anderen Verunreinigungen. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuumtrockenschrank bis zur Gewichtskonstanz erhitzt. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt der allgemeinen Formel [(I)] mit Ri = Methyl und R3.3 = H beträgt 30 g oder 715.0 Prozent des theoretischen Wertes (Ausbeute basierend auf der Nebenkomponente TAD). | 95.3% |
| Mit Natriumhydroxid in Chloroform als Lösungsmittel; Rückfluss; | 94.9% |
| Mit Natriumhydroxid In Wasser bei 7 – 25℃; für 3.5h; Alkalische wässrige Lösung; | 83.6% |
| Mit Natriumhydroxid In Wasser; Isopropylalkohol bei 100℃; | 200 g |
Sicherheit und Gefahren
| Piktogramm (e) |  |
| Signal | Warnung |
| GHS-Gefahrenhinweise | H302: Schädlich beim Verschlucken [Warnung Akute Toxizität, oral] H319: Verursacht schwere Augenreizungen [Warnung Schwere Augenschäden / Augenreizungen] |
| Sicherheitshinweise Code | P264, P270, P280, P301 + P312, P305 + P351 + P338, P330, P337 + P313 und P501 (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.) |
Andere Daten
| Transportwesen | Keine gefährlichen Güter |
| Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt | |
| Hs Code | 294200 |
| Lagerung | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
| Haltbarkeit | 2 Jahre |
| Marktpreis | USD |
Muster verwenden
| N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzoldicarboxamid CAS-Nr.: 42774-15-2 kann für Polymere/Polymeranwendungen verwendet werden |
| N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzoldicarboxamid CAS-Nr.: 42774-15-2 kann als multifunktionaler Nylonstabilisator verwendet werden |
| Stabilisator für Polymere |
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