Isobornylmethacrylat CAS-Nr.: 7534-94-3; ChemWhat Code: 57515
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| Produktname | Isobornylmethacrylat |
| IUPAC-Name | [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 7534-94-3 |
| EINECS-Nummer | 231-403-1 |
| MDL-Nummer | MFCD00081070 |
| Synonyme | (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 2-methylprop-2-enoate;(1R,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethacrylat; IBMA |
| Summenformel | C14H22O2 |
| Molekulargewicht | 222.32 |
| InChI | InChI=1S/C14H22O2/c1-9(2)12(15)16-11-8-10-6-7-14(11,5)13(10,3)4/h10-11H,1,6-8H2,2-5H3/t10-,11+,14-/m0/s1 |
| InChI Schlüssel | IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N |
| Kanonisch SMILES | CC (= C) C (= O) OC1CC2CCC1 (C2 (C) C) C |
| Isomere SMILES | CC(=C)C(=O)O[C@@H]1C[C@H]2CC[C@@]1(C2(C)C)C |
| Patentinformation | ||
| Patent ID | Titel | Veröffentlichungsdatum |
| US5154920 | Desinfektionspolymere Beschichtungen für harte Oberflächen | 1992 |
| EP2016 | Desinfektionspolymere Beschichtungen für harte Oberflächen | 1991 |
Physische Daten
| Optik | Farblose transparente klare Flüssigkeit |
| Wasserlöslichkeit | Schwer löslich (1.87e-02 g / L) |
| Schmelzpunkt | -60 ° C |
| Siedepunkt | 127-129 ° C 15 mm Hg (lit.) |
| Flammpunkt | 225 ° F. |
| Brechungsindex | n20 / D 1.477 (beleuchtet) |
| Wasserlöslichkeit | unbedeutend |
| Signaldichte | 0.983 g / ml bei 25 ° C (Lit.) |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Chloroform-d1 | 400 |
| Chemische Verschiebungen | 13C | Chloroform-d1 | 400 |
| Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) |
| Bands | saubere Flüssigkeit |
| Isobornylmethacrylat CAS 7534-94-3 IR |  |
| Isobornylmethacrylat CAS 7534-94-3 Raman |  |
| Beschreibung (Massenspektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) | Kommentar (UV / VIS-Spektroskopie) |
| FAB (Fast Atom Bombardment), hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS), Spektrum |
Syntheseweg (ROS)
| Bedingungen | Ausbeute |
| Mit Essigsäure In Methanol; Cyclohexan Versuchsdurchführung Vergleichsbeispiel 1 Isobornylmethacrylat ohne Lithiumbromid Ein 3-L-4-Halsrundkolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Luftstrom (10-15 ml / min), einem Thermoelement, einer 12-Zoll-Säule (gepackt mit 0.20-Zoll-Propak-Packung, ungefähr 6-Platten) und variablem Rückfluss ausgestattet ist Der Kopf wird mit 588 g (3 Mol) Isobornylacetat, Cyclohexan (300 g) und Methylmethacrylat (450 g, 4.5 Mol) beschickt. Das Reaktionsgemisch wird zum Rückfluss gebracht und ungefähr 10 ml Cyclohexan / H2 O werden über ungefähr 15 Minuten abdestilliert. Eine Lösung von 10percent Lithium-t-butoxid in Cyclohexan (40 g, 0.05 Mol) wird zugegeben und die Reaktion unter totalem Rückfluss gehalten, bis die Kopftemperatur auf 57 ° C abfällt. Das Cyclohexan / Methylacetat-Azeotrop wird bei einem Rückflussverhältnis von 9: 1 entfernt. Die Kopftemperatur bleibt während der ersten zwei Drittel der Reaktion bei 57 ° C und steigt dann am Ende langsam auf 70 ° C an, während die Topftemperatur auf etwa 105-110 ° C ansteigt. Die Reaktion wird fortgesetzt, bis das Verhältnis von Isobornylmethacrylat zu Isobornylacetat 100 überschreitet. Nach beendeter Reaktion wird der Ansatz auf 80 ° C abgekühlt und mit Essigsäure (5.4 g, 0.09 mol) versetzt. Das verbleibende Cyclohexan und Methylmethacrylat werden durch Vakuumdestillation (70-80 ° C) entfernt. Wenn das Rohprodukt in (2 / 98 Vol./Vol.) In Methanol gelöst wird, bildet sich ein wolkiger weißer Niederschlag. Das Rohprodukt wird mit einem gleichen Gewicht Cyclohexan verdünnt und mit 20Gewichtsprozent 20Gewichtsprozent Alkali gewaschen. Bei längerem Stehen trennen sich die beiden Phasen nicht. Dieses Ergebnis sowie die große Menge an Niederschlag, die beim Auflösen der rohen Reaktionsmischung in Methanol erzeugt wird, zeigen die Anwesenheit von Polymer in der Reaktionsmischung an. |
Sicherheit und Gefahren
| Piktogramm (e) |   |
| Signal | Warnung |
| GHS-Gefahrenhinweise | H315: Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautkorrosion / -reizung] H319: Verursacht schwere Augenreizungen [Warnung Schwere Augenschäden / Augenreizungen] H335: Kann Atemwegsreizungen verursachen [Warnung Spezifische Toxizität der Zielorgane, einmalige Exposition; Reizung der Atemwege] H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. [Gewässergefährdend, Langzeitgefahr.] H412: Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. [Gewässergefährdend, Langzeitgefahr.] Die Angaben können je nach Verunreinigungen, Zusatzstoffen und anderen Faktoren zwischen den Meldungen variieren. |
| Sicherheitshinweise Code | P261, P264, P271, P273, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312 + P321, P332 (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.) |
Andere Daten
| Transportwesen | Keine gefährlichen Güter |
| Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt | |
| Hs Code | 294200 |
| Lagerung | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
| Haltbarkeit | 2 Jahre |
| Marktpreis |
| Muster verwenden |
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