Halofuginon-Laktat CAS-Nr.: 82186-71-8; ChemWhat Code: 1191677

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ProduktnameHalofuginonlactat
IUPAC-Name7-bromo-6-chloro-3-[3-[(3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one;2-hydroxypropanoic acid
Molekulare StrukturHALOFUGINON-LAKTAT-CAS-82186-71-8
CAS Registry Number 82186-71-8
MDL-NummerMFCD00144429
SynonymeSCHEMBL2562822; CHEMBL1162014; C-22970; 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2S,3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one 2-hydroxypropanoate; Halocur; Stenorol; Tempostatin
SummenformelC19H23BrClN3O6
Molekulargewicht504.8
InChIInChI=1S/C16H17BrClN3O3.C3H6O3/c17-11-6-13-10(5-12(11)18)16(24)21(8-20-13)7-9(22)4-14-15(23)2-1-3-19-14;1-2(4)3(5)6/h5-6,8,14-15,19,23H,1-4,7H2;2,4H,1H3,(H,5,6)/t14-,15+;/m0./s1
InChI SchlüsselGATQERNJKZPJNX-NUNOUFIPSA-N
Kanonisch SMILESCC(C(=O)O)O.C1CC(C(NC1)CC(=O)CN2C=NC3=CC(=C(C=C3C2=O)Cl)Br)O
Isomere SMILESCC(C(=O)O)O.C1C[C@H](C(NC1)CC(=O)CN2C=NC3=CC(=C(C=C3C2=O)Cl)Br)O
Patentinformation
Keine Daten verfügbar

Physische Daten

OptikWeißes oder elfenbeinfarbenes Pulver
Schmelzpunkt> 70 ° C dez.
Siedepunkt595.8 ° C bei 760 mmHg
Flammpunkt314.1 ° C
LöslichkeitDMSO: 9 mg / ml (21.70 mM; Ultraschall und Erwärmung erforderlich)

Spectra

Halofuginonlactat CAS#: 82186-71-8 IRIR von Halofuginon-Laktat CAS 82186-71-8
Halofuginonlactat CAS#: 82186-71-8 MSMS von Halofuginon-Laktat CAS 82186-71-8

Syntheseweg (ROS)

Keine Daten verfügbar

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)KorrosionSchädelAusrufezeichenGefahr für die GesundheitUmwelt Halofuginonlactat CAS-Nr .: 82186-71-8
SignalAchtung
GHS-GefahrenhinweiseH300: Bei Verschlucken tödlich [Gefahr Akute Toxizität, oral]
H301: Giftig beim Verschlucken [Gefahr Akute Toxizität, oral]
H310: Tödlich bei Hautkontakt [Gefahr Akute Toxizität, dermal]
H315: Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautkorrosion / -reizung]
H317: Kann eine allergische Hautreaktion verursachen [Warnung Sensibilisierung, Haut]
H318: Verursacht schwere Augenschäden [Gefahr Schwerer Augenschaden / Augenreizung]
H330: Tödlich beim Einatmen [Gefahr Akute Toxizität, Einatmen]
H361: Verdacht auf Schädigung der Fruchtbarkeit oder des ungeborenen Kindes [Warnung Reproduktionstoxizität]
H372: Verursacht Organschäden durch längere oder wiederholte Exposition [Gefahr Spezifische Zielorgantoxizität, wiederholte Exposition]
H400: Sehr giftig für Wasserlebewesen [Warnung Gefährlich für die aquatische Umwelt, akute Gefahr]
H410: Sehr giftig für Wasserlebewesen mit lang anhaltenden Auswirkungen [Warnung Gefährlich für die aquatische Umwelt, Langzeitgefahr]
Die Angaben können je nach Verunreinigungen, Zusatzstoffen und anderen Faktoren zwischen den Meldungen variieren. 
Sicherheitshinweise CodeP201, P202, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P284, P301 + P310, P302 + P350, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P313, P310, P314, P320, P321, P322, P330, P332 + P313, P333 + P313, P361, P362, P363 und P391
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Andere Daten

TransportwesenUmweltgefährdender Stoff, fest, nag; Klasse 9; Verpackungsgruppe: III; UN-Nummer: 3077
Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs Code294200
LagerungBehälter dicht geschlossen an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren. Vor direkter Sonneneinstrahlung und Zündquellen schützen. Empfohlene Lagertemperatur:
-20 ° C 3 Jahre
4 ° C 2 Jahre
Haltbarkeit
MarktpreisUSD 2300 / kg
Muster verwenden
Halofuginonlactat CAS-Nr .: 82186-71-8 wird zur Behandlung von Sklerodermie, Krebs und Restenose eingesetzt.
Halofuginonlactat CAS-Nr .: 82186-71-8 ist ein niedermolekulares Chinazolinon-Alkaloid und ein starker Inhibitor der Genexpression von Kollagen alpha1 (I) und Matrixmetalloproteinase 2 (MMP-2). Halofuginon unterdrückt auch wirksam das Fortschreiten des Tumors und die Metastasierung bei Mäusen. Collgard Biopharmaceuticals entwickelt Halofuginon zur Behandlung von Sklerodermie und erhielt im März von der US-amerikanischen Food and Drug Administration die Orphan Drug-Bezeichnung 2000.
Halofuginon (RU-19110) ist eine weniger toxische Form von Febrifugin, das aus der Pflanze Dichroa febrifuga isoliert wird. Halofuginon inhibiert die Prolyl-tRNA-Synthetase in ATP-abhängiger Weise mit einem Ki von 18.3 nM. Halofuginon mildert Arthrose (OA) durch Hemmung der TGF-β-Aktivität.
Halofuginon ist ein starker Inhibitor der Genexpression von Kollagen a1 (I) und Matrix-Metalloproteinase 2 (MMP-2). Halofuginon unterdrückt auch die Ablagerung von extrazellulärer Matrix und die Zellproliferation. Die tiefgreifende antitumorale Wirkung von Halofuginon wird auf seine kombinierte Hemmung der Unterstützung des Tumorstroms, der Vaskularisation, der Invasivität und der Zellproliferation zurückgeführt.

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