4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2; ChemWhat Code: 66883
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Produktname | 4-Hydroxybenzylalkohol |
IUPAC-Name | 4- (Hydroxymethyl) phenol |
Molekulare Struktur | |
CAS Registry Number | 623-05-2 |
EINECS-Nummer | 210-768-0 |
MDL-Nummer | MFCD00004658 |
Beilstein-Registrierungsnummer | 1858967 |
Synonyme | (4-Hydroxyphenyl) methanol, 4-Hydroxybenzylalkohol; CAS-Nr.: 623-05-2 |
Summenformel | C7H8O2 |
Molekulargewicht | 124.137 |
InChI | InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4,8-9H,5H2 |
InChI Schlüssel | BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N |
Kanonisch SMILES | c1cc (ccc1CO) O. |
Patentinformation | ||
Patent ID | Titel | Veröffentlichungsdatum |
CN109384644 | Eine Methode zur Synthese von primärem Alkohol (durch maschinelle Übersetzung) | 2019 |
CN108456178 | Mit der neuroprotektiven Aktivität von Rhizoma Chuanxiong Hydrochlorothizid substituierten P-Hydroxy-Methanol-Analoga-Derivaten (LQC - F) und ihrer Anwendung (durch maschinelle Übersetzung) | 2018 |
CN107253894 | Hydroxylierte Methode der halogenierten aromatischen Verbindung (durch maschinelle Übersetzung) | 2017 |
US2013 / 79532 | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-HYDROXY-4-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL UND (R) -FESO-DEACYL | 2013 |
US2014 / 135524 | PERFLUOROPOLYVINYL-MODIFIZIERTE ARYL-ZWISCHEN / MONOMER | 2014 |
Physische Daten
Optik | Weißes bis cremefarbenes bis gelbes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
Löslichkeit | Löslich in Wasser (6.7 mg / ml bei 20ºC), Dioxan (100 mg / ml), 1N NaOH (50 mg / ml), DMSO und Methanol. |
Flammpunkt | 251-253 ° C |
Brechungsindex | 1.5035 (Schätzung) |
Sensitivität | Lichtempfindlich / Luftempfindlich |
Schmelzpunkt, ° C | Lösungsmittel (Schmelzpunkt) |
120 – 122 | |
118 – 119 | |
110 – 112 | |
119 – 123 | |
43 | |
125 – 126 | Methanol |
125 | Benzol, Ethanol |
Dichte, g · cm-3 | Referenztemperatur, ° C | Messtemperatur, ° C |
1.14 | 4 | 25 |
1.2 | 4 | -190 |
1.24 |
Beschreibung (Association (MCS)) | Partner (Vereinigung (MCS)) |
Adsorption | Titan (IV) oxid |
Spectra
Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
Spektrum | 1H | Chloroform-d1 | 400 | |
Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 400 | |
Chemische Verschiebungen | 1H | wasser-d2 | 400 | |
Chemische Verschiebungen, Spektrum | 13C | d (4) -Methanol | 100 | |
Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | ||
Spin-Spin-Kopplungskonstanten | D2O, CD3CN | |||
NMR |
Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) | Kommentar (IR-Spektroskopie) |
Bands | Kaliumbromid | Film |
Spektrum | Kaliumbromid | |
Bands | KBr | 3360 - 1515 cm ** (- 1) |
IR | ||
Spektrum | nujol | 1053 - 690 cm ** (- 1) |
Beschreibung (Massenspektrometrie) |
Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LCMS), Elektrospray-Ionisation (ESI), Flugzeit-Massenspektren (TOFMS), Spektrum |
Elektrospray-Ionisation (ESI), Spektrum |
Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LCMS), Tandem-Massenspektrometrie, Elektrospray-Ionisation (ESI), IT (Ionenfalle), Spektrum |
Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LCMS), Elektrospray-Ionisation (ESI), Spektrum |
Spektrum, Elektronenstoß (EI) |
hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS), Elektrospray-Ionisation (ESI), Spektrum |
Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GCMS), Spektrum |
Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) | Kommentar (UV / VIS-Spektroskopie) | Absorptionsmaxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Koeffizient, l · mol-1cm-1 |
Spektrum | Wasser | |||
Absorptionsmaxima | Ethanol | 225, 277, 283 | 8511, 1549, 1318 | |
H2O | in Gegenwart von anorganischen Verbindungen | 273 | ||
Absorptionsmaxima | aq. NaOH | 275 | ||
UV / VIS |
Beschreibung (Fluoreszenzspektroskopie) |
Spektrum, Maxima |
Fluoreszenz |
Syntheseweg (ROS)
Bedingungen | Ausbeute |
Mit Kaliumcarbonat In Aceton für 4 Stunden; Heizung; | 96% |
Mit Natriumhydrid In N, N-Dimethylformamid bei 0 - 20 ℃; für 6h; Inerte Atmosphäre; | 93% |
Mit Natriumhydrid In N, N-Dimethylformamid bei 20 l; für 6h; | 90% |
Stufe 1: (4-Hydroxyphenyl) methanol mit Kaliumcarbonat In N, N-Dimethylformamid bei 20 ° C; für 0.5 h; Inerte Atmosphäre; Stufe 2: Benzylbromid In N, N-Dimethylformamid bei 20 ° C; für 20h; | 87% |
Mit Natriumhydrid 1.) DMF, RT, 1 h, 2.) DMF, RT, 6 h; Ausbeute gegeben. Mehrstufige Reaktion; |
Sicherheit und Gefahren
Piktogramm (e) | |
Signal | Warnung |
GHS-Gefahrenhinweise | H315 (29.09%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung] H319 (100%): Verursacht schwere Augenreizung [Warnung Schwere Augenschädigung / Augenreizung] H335 (27.88%): Kann die Atemwege reizen [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition); Atemwegsreizung] Die Angaben können je nach Verunreinigungen, Zusatzstoffen und anderen Faktoren zwischen den Meldungen variieren. |
Sicherheitshinweise Code | P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405 und P501 (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.) |
Andere Daten
Transportwesen | NONH für alle Verkehrsträger |
Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt | |
Hs Code | 290729 |
Lagerung | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
Haltbarkeit | 1 Jahr |
Marktpreis | USD |
Drogenähnlichkeit | |
Lipinski-Regelkomponente | |
Molekulargewicht | 124.139 |
logP | 0.805 |
HBA | 1 |
HBD | 2 |
Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 4 |
Veber Regelkomponente | |
Polare Oberfläche (PSA) | 40.46 |
Drehbare Bindung (RotB) | 1 |
Übereinstimmende Veber-Regeln | 2 |
Bioaktivität |
In vitro: Wirksamkeit |
Quantitative Ergebnisse |
pX | Parameter | Wert (qual) | Wert (quant) | Einheit | Bewirken |
5.52 | Abnahme der Stromdichte (M + Typ K + Strom (IK (M)) von -50 auf -10 mV) | Aktives | |||
5.25 | Ki (Hemmkonstante) | 5.6 | uM | Antibiotikum | |
5.21 | Ki (Hemmkonstante) | 6.1 | uM | ||
5.11 | IC50 | 7.7 | uM | Antiproliferationsmittel | |
5.07 | Ki (Hemmkonstante) | 8.6 | µM | Antibiotikum | |
4.93 | Ki (Hemmkonstante) | 10.5 | µM | Antibiotikum | |
4.92 | Kd (Dissoziationskonstante) (bei -50 bis -10 mV) | 11.9 | µM | Antimykotikum | |
4.62 | Hemmungsprozentsatz (Zelltod) | 80.8 | % | Neuroprotektivum | |
4 | Abnahme des Proteinexpressionsniveaus | Aktives | μg / ml | Antimykotikum |
Quantitative Ergebnisse | ||
1 von 10 | Biologisches Material | human Haare |
Assay-Beschreibung | Der Permeabilitätskoeffizient der Verbindung in der menschlichen Haut wurde bestimmt | |
Messung | Permeabilitätskoeffizient | |
2 von 10 | Biologisches Material | Ratte |
Assay-Beschreibung | Die Dosis der Verbindung, die erforderlich ist, um die durch Arachidonsäure induzierte Zunahme der Ohrdicke bei Ratten zu hemmen, wurde 40 Minuten nach Induktion der Entzündung gemessen | |
Die Ergebnisse | Dosis nicht berechnet | |
Messung | dosieren | |
3 von 10 | Assay-Beschreibung | Verteilungskoeffizient der Verbindung in Octanol-Wasser-Medium |
4 von 10 | Biologisches Material | Anura Haare |
Assay-Beschreibung | Relative biologische Aktivität der in Froschhaut bestimmten Verbindung im Vergleich zu der von 2-Hydroxybenzylalkohol | |
Die Ergebnisse | log RBR nicht berechnet | |
Messung | Log-RBR | |
5 von 10 | Target | 4-Kresoldehydrogenase [hydroxylierende] Flavoprotein-Untereinheit: Wild |
Assay-Beschreibung | Spezifische Aktivität der Verbindung gegenüber p-Cresolmethylhydroxylase (PCMH) aus denitrifizierendem Bakterienisolat (PC-07) unter Verwendung von 100 umol 2,6-Dichlorphenol-Indophenol (DCPIP) nach Inkubation in 50 mM Tris-HCl-Puffer, pH 7.6 durch kolorimetrisches DCPIP- PMS-Assay; Eine Einheit entspricht 1.0 umol DCPIP, reduziert pro Minute pro mg Protein | |
Die Ergebnisse | Spezifische Aktivität nicht berechnet | |
Messung | Spezielle Aktivität | |
6 von 10 | Assay-Beschreibung | Der Wert des scheinbaren Verteilungskoeffizienten (LogP) der Verbindung wurde bestimmt |
Messung | Verteilungskoeffizient | |
7 von 10 | Bewirken | Zytotoxisch |
Assay-Beschreibung | Ziel: Vitis vinifera cv. Chasselas-Zellen Bioassay: minimales NOVER-MSMO-Medium; 24 h bei 24 ° C inkubiert; Zelltod und Membranintegrität unter Verwendung des Vitalfarbstoffs Neutralrot bewertet; Anreicherung von Farbstoff in Vakuolen und Plasmolyse, beobachtet durch Lichtmikroskopie | |
8 von 10 | Target | 4-Aminobutyrat-Aminotransferase, mitochondrial: Wild |
Assay-Beschreibung | Wirkung: Enzym; hemmen. von Bioassay: Valproinsäure (bekanntes Antikonvulsivum) als Referenzkomp. γ-Aminobuttersäure; α-Ketoglutarsäure; Testpuffer, pH 8.0; 37 ° C; 30 min inkubiert; NADP wurde zugegeben und die Menge an NADPH, die 20 Minuten lang erzeugt wurde, wurde bei 340 nm als Aktivität des Enzyms gemessen | |
Die Ergebnisse | Titel comp. hemmte die Enzymaktivität um 30.87 Prozent (gegenüber 65.38 Prozent Hemmung für Valproinsäure) | |
9 von 10 | Bewirken | Phytotoxisch |
Biologisches Material | Gurke | |
Assay-Beschreibung | Bioassay: Die halbe Hemmkonzentration der Wurzelverlängerung (RC50) wurde nach 48-stündiger Inkubation im Dunkeln bei 25 +/- 1 ° C untersucht. Die Wurzelverlängerung jedes Samens wurde auf 1 mm gemessen | |
Die Ergebnisse | RC50 309.0 mg / l | |
10 von 10 | Bewirken | Keimungseffekt |
Biologisches Material | Gurke | |
Assay-Beschreibung | Bioassay: GC50: negativer Logarithmus der Keimrate 50% Hemmkonzentration in kommerziell gekauften Mol / l-Samen; 100 × 15 mm Einweg-Petrischalen; Whatman Nr. 1 Filterpapier; Inkubationszeit 48 h; 25 ° C; im Dunkeln; pH 6.15; OECD, 1984 | |
Die Ergebnisse | GC50 3.20 dimensionslos |
Toxizität / Sicherheit Pharmakologie |
Quantitative Ergebnisse |
pX | Parameter | Wert (qual) | Wert (quant) | Einheit | Bewirken |
5 | MIC | 10.1 | uM | ||
3 | prozentuale Erhöhung (des Zellschutzes) | Aktives | Zytoprotektivum | ||
2.7 | IC50 | 2 | mM | Antiproliferationsmittel | |
2.66 | IC50 | 2.2 | mM | Antiproliferationsmittel | |
Inhibitionsprozentsatz (von oxidiertem DCFH-DA zu fluoreszierendem DCF) | Moderat | Zytotoxisch |
1 von 2 | Bewirken | Giftig |
Biologisches Material | Tetrahymena pyriformis | |
Assay-Beschreibung | Wirkung: Wachstum Bioassay: spektrophotometrisch, 540 nm; steriles Medium; 27 ° C; pH 7.35; ab konz. Anzahl der Zellen: Ca. 2500 Zellen / ml; konz. der Titelkomp.: gesättigte Lösung | |
2 von 2 | Bewirken | Zytotoxisch |
Assay-Beschreibung | Ziel: murine Makrophagen-RAW264.7-Zellen Bioassay: Kontrollen: Zellen inkubieren. in Abwesenheit von Titel comp.; MTT: 3- (4,5-Dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazoliumbromidzellen inkubieren. mit Titel comp. dann 2 h mit MTT behandelt; Zelllebensfähigkeitsbestimmung durch MTT-Reduktionsassay |
Muster verwenden |
4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2 Landwirtschaftliche Verwendung |
4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2, der Nematoden kontrolliert |
4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2 in Kombination mit 2-Methyl-2- (methylthio) propanal-O- (N-methylcarbamoyl) oxim, 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-l-benzofuran- 7-yl-Methylcarbamat, Methyl-2- (dimethylamino) -N- [(methylcarbamoyl) oxy] -2-oxoethanimidothioat, 2-Methyl-2- (methylsulfonyl) propionaldehyd 0- (Methylcarbamoyl) oxim, Ο, Ο-Diethyl 0- [ 4- (Methylsulfinyl) phenyl] phosphorthioat, 3- (Ethoxypropylsulfanylphosphoryl) sulfanylpropan, (RS) -N- [Ethoxy- (4-methyl-2-methylsulfanylphenoxy) phosphoryl] propan-XNUMX-amin, Streptomyces lydicus WYEC |
4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2 in Kombination mit Sinapsis alba-Pflanzenextrakt, Sinapsis alba-Samenmehl oder einer Kombination davon |
4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2 in Kombination mit einem Kartoffelschlupffaktor, einem Kartoffelwurzeldiffusat, einem Tomatenwurzeldiffusat, einem Sojabohnenwurzeldiffusat, einem Zuckerrübenwurzeldiffusat oder einer beliebigen Kombination davon |
4-Hydroxybenzylalkohol CAS-Nr.: 623-05-2 therapeutische Komponente der pharmazeutischen Zusammensetzung |
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Zugelassene Hersteller | |
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