1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS-Nr.: 41569-33-9; ChemWhat Code: 1397578
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| Produktname | 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-alpha-D-Mannopyranose |
| IUPAC-Name | (3,4,5,6-Tetrabenzoyloxyoxan-2-yl)methylbenzoat |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 41569-33-9 |
| EINECS-Nummer | Keine Daten verfügbar |
| MDL-Nummer | Keine Daten verfügbar |
| Beilstein-Registrierungsnummer | Keine Daten verfügbar |
| Synonyme | 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-D-Glucopyranosid, 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl α-D-Glucopyranosid, 1,2,3,4,6 -Penta-O-Benzyl-β-D-Glucopyranosid, Benzoyl-2,3,4,6-Tetra-O-Benzoyl-D-Glucopyranosid, 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-D- Glucopyranose, Penta-O-Benzoyl-D-Glucopyranose, Per-O-benzoylierte Glucopyranose |
| Summenformel | C41H32O11 |
| Molekulargewicht | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| InChI Schlüssel | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Kanonisch SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Patentinformation | ||
| Patent ID | Titel | Veröffentlichungsdatum |
| US2016 / 264609 | DISACCHARIDZWISCHENLAGE UND SYNTHESEVERFAHREN DAVON | 2016 |
Physische Daten
| Aussehen | Weiß bis cremefarbenes Pulver |
| Löslichkeit | Keine Daten verfügbar |
| Flammpunkt | Keine Daten verfügbar |
| Brechungsindex | Keine Daten verfügbar |
| Sensitivität | Keine Daten verfügbar |
| Schmelzpunkt, °C |
| 172 - 174 |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Chloroform-d1 | 599.9 |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 13C | Chloroform-d1 | 150.8 |
| 1H | Chloroform-d1 | ||
| Chemische Verschiebungen | 1H | CDCl3 | 300 |
| Chemische Verschiebungen | 13C | CDCl3 | 75 |
| Beschreibung (Massenspektrometrie) | Kommentar (Massenspektrometrie) | Haupt |
| ESI (Elektrospray-Ionisation), HRMS (Hochauflösende Massenspektrometrie) | Molekularer Peak | 723.1818 m / z |
Syntheseweg (ROS)
| Bedingungen | Ausbeute |
| Mit Bromwasserstoff; Essigsäure In Dichlormethan bei 0 – 20℃; für 2h; Versuchsdurchführung Schritt (b) Zu einer Lösung von 00245-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranose (1,2,3,4,6 g, 2.5 mmol) in wasserfreiem CH&sub3.57;2C12 bei 0°C wurde HBr-Lösung in AcOH (33%, 10 ml) zugegeben und 1 Stunde gerührt. Anschließend wurde die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht und eine weitere Stunde gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand in CH&subXNUMX;2C12 (100 ml) und neutralisiert mit gesättigter wässriger NaHC03 (50ml). Die organische Schicht wurde abgetrennt und mit H&subXNUMX; gewaschen20 (3 x 50 ml), gesättigtes wässriges NaHC03 (3 x 30 ml) und Kochsalzlösung (2 x 30 ml). Dann wurde die Lösung mit wasserfreiem Na . getrocknet2S04, filtriert und im Vakuum konzentriert, um quantitativ 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-aD-glucopyranosylbromid als weißen schaumigen Feststoff zu ergeben | 100 % |
| Mit Bromwasserstoff In Essigsäureanhydrid; Essigsäure bei 50 ; für 4.5 Stunden; | 97 % |
| Mit Chlorwasserstoff; Bromwasserstoff In 1,2-Dichlorethan bei 20℃; für 2h; Kühlung mit Eis; Versuchsdurchführung Reagenzien und Reaktionsbedingungen: Benzoylchlorid, Pyridin, Raumtemperatur; () 33 % Bromwasserstoffsäure in Essigsäure, 1,2-Dichlorethan, Raumtemperatur. Herstellungsschritte: (i) D-Glucose (. 15 g, 83 26 mmol) in den Reaktionskolben gegeben wurden 150 ml wasserfreies Pyridin zugegeben, 30 Minuten bei RT gerührt, wurde tropfenweise Benzoylchlorid (60 ml, 520.7 mmol) unter Eiswasserbad zugegeben ausreichend gekühlt. Vervollständigung des Zutropfens, Rühren bei Raumtemperatur für 15min, dann wurde die Reaktion bei 60°C 2h fortgesetzt. Die Reaktionslösung wurde in Eiswasser gegossen, bis nach dem Härten stehen gelassen, und der Filterkuchen wurde nacheinander mit verdünnter Salzsäure, Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet, um eine weiße Pulverprobe S-1 (53 g, Ausbeute 47%) zu erhalten. ) . (ii) um Sl (91.7 g, 20, 28 mmol) in den Reaktionskolben aufzunehmen, wurden 54 ml zugesetzt, 2-Dichlorethan wurde tropfenweise 33% Bromwasserstoffsäure/Essigsäurelösung (80 ml, 463, 3 mmol) unter einem ausreichend gekühlten Eiswasserbad zugegeben . Vervollständigung der tropfenweisen Zugabe, dann 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde in eine Mischung aus Ethylacetat und Eiswasser gegossen, die extrahierte organische Phase wurde nacheinander mit gesättigtem wässrigem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und Ethylacetat unter vermindertem Druck gewonnen, der resultierende Rückstand war eine 300 ml Cyclohexan-Dispersion , Ultraschall, ein Feststoff, der Filterkuchen getrocknet, um ein weißes Pulver von 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-(1-brom-glucopyranose (S-02) 17.48 g, Ausbeute 92% zu erhalten. | 92 % |
Sicherheit und Gefahren
| Keine Daten verfügbar |
Andere Daten
| Transport | NONH für alle Verkehrsträger |
| Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt | |
| Hs Code | Keine Daten verfügbar |
| Lagerung | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
| Haltbarkeit | 2 Jahre |
| Marktpreis | USD |
| Drogenähnlichkeit | |
| Lipinski-Regelkomponente | |
| Molekulargewicht | 700.698 |
| logP | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 1 |
| Veber Regelkomponente | |
| Polare Oberfläche (PSA) | 140.73 |
| Drehbare Bindung (RotB) | 16 |
| Übereinstimmende Veber-Regeln | 0 |
| Muster verwenden |
| 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-Alpha-D-Mannopyranose CAS#: 41569-33-9 als pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet. |
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| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
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