1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS-Nr.: 41569-33-9; ChemWhat Code: 1397578

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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Produktname1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-alpha-D-Mannopyranose
IUPAC-Name(3,4,5,6-Tetrabenzoyloxyoxan-2-yl)methylbenzoat
Molekulare StrukturStruktur von 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-Alpha-D-Mannopyranose CAS 41569-33-9
CAS Registry Number 41569-33-9
EINECS-NummerKeine Daten verfügbar
MDL-NummerKeine Daten verfügbar
Beilstein-RegistrierungsnummerKeine Daten verfügbar
Synonyme1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-D-Glucopyranosid, 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl α-D-Glucopyranosid, 1,2,3,4,6 -Penta-O-Benzyl-β-D-Glucopyranosid, Benzoyl-2,3,4,6-Tetra-O-Benzoyl-D-Glucopyranosid, 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-D- Glucopyranose, Penta-O-Benzoyl-D-Glucopyranose, Per-O-benzoylierte Glucopyranose
SummenformelC41H32O11
Molekulargewicht700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
InChI SchlüsselJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Kanonisch SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
US2016 / 264609DISACCHARIDZWISCHENLAGE UND SYNTHESEVERFAHREN DAVON2016

Physische Daten

OptikWeiß bis cremefarbenes Pulver
LöslichkeitKeine Daten verfügbar
FlammpunktKeine Daten verfügbar
BrechungsindexKeine Daten verfügbar
SensitivitätKeine Daten verfügbar
Schmelzpunkt, ° C
172 – 174

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen, Spektrum1HChloroform-d1599.9
Chemische Verschiebungen, Spektrum13CChloroform-d1150.8
1HChloroform-d1
Chemische Verschiebungen1HCDCl3300
Chemische Verschiebungen13CCDCl375
1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-alpha-D-Mannopyranose CAS#: 41569-33-9 HNMRHNMR von 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-Alpha-D-Mannopyranose CAS 41569-33-9
Beschreibung (Massenspektrometrie)Kommentar (Massenspektrometrie)Haupt
ESI (Elektrospray-Ionisation), HRMS (Hochauflösende Massenspektrometrie)Molekularer Peak 723.1818 m / z

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-Alpha-D-Mannopyranose CAS 41569-33-9
Syntheseweg (ROS) von 1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-Alpha-D-Mannopyranose CAS 41569-33-9
AGBAusbeute
Mit Bromwasserstoff; Essigsäure In Dichlormethan bei 0 – 20℃; für 2h;
Versuchsdurchführung
Schritt (b) Zu einer Lösung von 00245-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranose (1,2,3,4,6 g, 2.5 mmol) in wasserfreiem CH&sub3.57;2C12 bei 0°C wurde HBr-Lösung in AcOH (33%, 10 ml) zugegeben und 1 Stunde gerührt. Anschließend wurde die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht und eine weitere Stunde gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand in CH&subXNUMX;2C12 (100 ml) und neutralisiert mit gesättigter wässriger NaHC03 (50ml). Die organische Schicht wurde abgetrennt und mit H&subXNUMX; gewaschen20 (3 x 50 ml), gesättigtes wässriges NaHC03 (3 x 30 ml) und Kochsalzlösung (2 x 30 ml). Dann wurde die Lösung mit wasserfreiem Na . getrocknet2S04, filtriert und im Vakuum konzentriert, um quantitativ 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-aD-glucopyranosylbromid als weißen schaumigen Feststoff zu ergeben		100%
Mit Bromwasserstoff In Essigsäureanhydrid; Essigsäure bei 50 ; für 4.5 Stunden;97%
Mit Chlorwasserstoff; Bromwasserstoff In 1,2-Dichlorethan bei 20℃; für 2h; Kühlung mit Eis;
Versuchsdurchführung
Reagenzien und Reaktionsbedingungen: Benzoylchlorid, Pyridin, Raumtemperatur; () 33 % Bromwasserstoffsäure in Essigsäure, 1,2-Dichlorethan, Raumtemperatur.
Herstellungsschritte: (i) D-Glucose (. 15 g, 83 26 mmol) in den Reaktionskolben gegeben wurden 150 ml wasserfreies Pyridin zugegeben, 30 Minuten bei RT gerührt, wurde tropfenweise Benzoylchlorid (60 ml, 520.7 mmol) unter Eiswasserbad zugegeben ausreichend gekühlt. Vervollständigung des Zutropfens, Rühren bei Raumtemperatur für 15min, dann wurde die Reaktion bei 60°C 2h fortgesetzt. Die Reaktionslösung wurde in Eiswasser gegossen, bis nach dem Härten stehen gelassen, und der Filterkuchen wurde nacheinander mit verdünnter Salzsäure, Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet, um eine weiße Pulverprobe S-1 (53 g, Ausbeute 47%) zu erhalten. ) . (ii) um Sl (91.7 g, 20, 28 mmol) in den Reaktionskolben aufzunehmen, wurden 54 ml zugesetzt, 2-Dichlorethan wurde tropfenweise 33% Bromwasserstoffsäure/Essigsäurelösung (80 ml, 463, 3 mmol) unter einem ausreichend gekühlten Eiswasserbad zugegeben . Vervollständigung der tropfenweisen Zugabe, dann 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde in eine Mischung aus Ethylacetat und Eiswasser gegossen, die extrahierte organische Phase wurde nacheinander mit gesättigtem wässrigem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und Ethylacetat unter vermindertem Druck gewonnen, der resultierende Rückstand war eine 300 ml Cyclohexan-Dispersion , Ultraschall, ein Feststoff, der Filterkuchen getrocknet, um ein weißes Pulver von 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-(1-brom-glucopyranose (S-02) 17.48 g, Ausbeute 92% zu erhalten.		92%

Sicherheit und Gefahren

Keine Daten verfügbar

Andere Daten

TransportwesenNONH für alle Verkehrsträger
Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs CodeKeine Daten verfügbar
LagerungBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Haltbarkeit2 Jahre
MarktpreisUSD (Wire Transfer, ACH)
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Übereinstimmende Lipinski-Regeln1
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)140.73
Drehbare Bindung (RotB)16
Übereinstimmende Veber-Regeln0
Muster verwenden
1,2,3,4,6-Penta-O-Benzoyl-Alpha-D-Mannopyranose CAS#: 41569-33-9 als pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet.

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