Trimethoprim CAS-Nr.: 738-70-5; ChemWhat Code: 133633
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| Produktname | Trimethoprim |
| IUPAC-Name | 5-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2,4-diamin |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 738-70-5 |
| EINECS-Nummer | 212-006-2 |
| MDL-Nummer | MFCD00006400 |
| Beilstein-Registrierungsnummer | 625127 |
| Synonyme | Trimethoprim 738-70-5 Proloprim Trimpex Trimethoprim Bactramin Monotrim Monotrimin Trimopan Wellcoprim 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin Monoprim Syraprim Trimanyl Triprim Harnröhre 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)pyrimidin-2,4-diamin Trimethoprimum Trimethoprim 5-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2,4-diamin NSC-106568 NIH 204 Primsol Bestandteil von Bactrim BW 56-72 2,4-Pyrimidindiamin, 5-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]- Infectotrimet TCMDC-125538 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidindiamin Trimethoprim-d9 5-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]-2,4-pyrimidindiamin NSC 106568 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidin BW-56-72 CHEBI: 45924 CHEMBL22 Trimpex (TN) 2,4-Pyrimidindiamin, 5-((3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl)- Abaprim MFCD00036761 Apo-Sulfatrim BW 5672 Pyrimidin, 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)- MLS000079023 AN164J8Y0X Briscotrim Novotrimel Streptoplus Sulfoxaprim Trimethioprim Urobactrim Wellcoprin Anitrim Antrim Antrimox Bakzid Baccel Bactoprim Bencole Betaprim Biosulten Chemotrin Colizol Konprim Cotrimel Duozid Esbesul Espektrin Euktrim Exbesul Fermagex Fortrim Ikaprim Kombinax Lagatrim Lastrim Metoprim Pancidim Protrin Resprim Salvatrim Satzdruck Sinotrim Sugaprim Sulfamar Sulthrim Sultrex Trimexol Trimezol Trimono Trisulcom Trisulfam Trisural Gebärmutter Velaten Xeroprim Zamboprim 2,4-Pyrimidindiamin, 5-((3,4,5-Trimethoxyphenyl)-methyl)- Bacdan Bakid Deprimieren Omstat Purbal Roubac Roubal Stoppan Toprim Trisul Bacin bacta Futin NIH-204 Trimpex 200 Co-Trimoxizol Lagatrim Forte Septrin Forte Alcorim-F Colizol DS Septrin S Septrin DS Smz-Temp NSC106568 Trimez-IFSA U-Prin Bestandteil von Septra NCGC00016055-05 Trimethopriom 5-((3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl)-2,4-pyrimidindiamin Bactifor CAS-738-70-5 Dosulfin Installation SMR000035999 Trimetoprim [DCIT] Trimogal Lescot Tiempe Trimetoprim [Polnisch] Resprim Forte Trimethoprim 100 Mikrogramm/ml in Acetonitril Uro-D S Tmp Smx 5-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-pyrimidin-2,4-diamin Trimethoprime [INN-Französisch] Trimethoprimum [INN-Latein] Trimetoprima [INN-Spanisch] 2,4-Diamino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)pyrimidine Bakteriell [Antibiotikum] NIH 204 (LIEFERWAGEN) Trimethoprim D3 (4-Methoxy D3) Proloprim (TN) WR 5949 CCRIS 2410 HSDB6781 SR-01000075652 EINECS 212-006-2 5-(3-Trimethoxybenzyl)-4-pyrimidindiamin BRN 0625127 UNII-AN164J8Y0X Trimethoprim (JAN/USP/INN) 5-{[3,4,5-Tris(methyloxy)phenyl]methyl}pyrimidin-2,4-diamin AI3-52594 Trimethoprim D3 (4-Methoxy D3) 100 Mikrogramm/ml in Acetonitril Block KUC103659N Trimethoprim, (S) Prestwick_485 KSC-4-158 Trimethoprim (TMP) Bactrim (Salz/Mischung) Spektrum_000167 Tocris-0650 Trimethoprim [USAN:USP:INN:BAN:JAN] 2w9h 3fl9 3n0h 3s3v 4km2 Opera_ID_1760 Prestwick0_000208 Prestwick1_000208 Prestwick2_000208 Prestwick3_000208 Spektrum2_000937 Spektrum3_000643 Spektrum4_000372 Spektrum5_001559 Lopac-T-7883 TRIMETHOPRIM [MI] TRIMETHOPRIM [INN] TRIMETHOPRIM [JAN] Epitop-ID: 119684 UPCMLD-DP132 T 7883 TRIMETHOPRIM [HSDB] TRIMETHOPRIM [USAN] TRIMETHOPRIM [VANDF] Lopac0_001271 Oprea1_495058 SCHEMBL24506 BSPBio_000195 BSPBio_002245 KBioGR_000863 KBioSS_000647 TRIMETHOPRIM [MART.] 5-25-13-00429 (Beilstein Handbuch Referenz) MLS001201740 MLS002303068 MLS002548881 GEBOT:GT0190 DivK1c_000589 SPEKTRUM1500595 TRIMETHOPRIM [USP-RS] TRIMETHOPRIM [WHO-DD] SPBio_000874 SPBio_002116 BPBio1_000215 DTXSID3023712 UPCMLD-DP132:001 BDBM18069 GTPL10931 HMS501N11 KBio1_000589 KBio2_000647 KBio2_003215 KBio2_005783 KBio3_001465 TRIMETHOPRIM [GRÜNES BUCH] Trimethoprim, >=98 % (HPLC) NINDS_000589 2,4,5-Trimethoxybenzyl)pyrimidin HMS1568J17 HMS1921I03 HMS2090D14 HMS2092A10 HMS2095J17 HMS2230L06 HMS3259I11 HMS3263P04 HMS3371O18 HMS3652E03 HMS3712J17 Pharmakon1600-01500595 TRIMETHOPRIM [EP VERUNREINIGUNG] TRIMETHOPRIM [ORANGES BUCH] Trimethoprim auf Systemeignung TRIMETHOPRIM [EP-MONOGRAPHIE] 2,4,5-Trimethoxyphenyl)pyrimidin ALBB-028968 BCP12148 COTRIM-KOMPONENTE TRIMETHOPRIM HY-B0510 SEPTRA-KOMPONENTE TRIMETHOPRIM ZINC6627681 Cotrimoxazol-Komponente Trimethoprim Tox21_110291 Tox21_200157 Tox21_501271 TRIMETHOPRIM [USP-MONOGRAPHIE] BACTRIM-KOMPONENTE TRIMETHOPRIM BBL005584 CCG-40335 NSC752719 NSC757370 s3129 STK177322 STL455117 UROPLUS KOMPONENTE TRIMETHOPRIM TRIMETHOPRIMUM [WHO-IP LATEIN] AKOS001650069 SULFATRIM-KOMPONENTE TRIMETHOPRIM SULMEPRIM-KOMPONENTE TRIMETHOPRIM Tox21_110291_1 AC-8427 BW-5672 DB00440 KS-1145 LP01271 NC00483 NSC-752719 NSC-757370 SDCCGSBI-0051237.P004 TRIMETHOPRIM BESTANDTEIL VON COTRIM TRIMETHOPRIM-KOMPONENTE VON SEPTRA BACTRIM DS KOMPONENTE TRIMETHOPRIM IDI1_000589 SMP2_000262 TRIMETHOPRIM KOMPONENTE VON BACTRIM TRIMETHOPRIM-KOMPONENTE VON UROPLUS NCGC00016055-01 NCGC00016055-02 NCGC00016055-03 NCGC00016055-04 NCGC00016055-06 NCGC00016055-07 NCGC00016055-08 NCGC00016055-09 NCGC00016055-10 NCGC00016055-11 NCGC00016055-12 NCGC00016055-13 NCGC00016055-14 NCGC00016055-16 NCGC00016055-17 NCGC00016055-27 NCGC00024707-01 NCGC00024707-03 NCGC00024707-04 NCGC00024707-05 NCGC00024707-06 NCGC00024707-07 NCGC00024707-08 NCGC00257711-01 NCGC00261956-01 COTRIM DS KOMPONENTE TRIMETHOPRIM SY031734 TRIMETHOPRIM BESTANDTEIL VON SULFATRIM TRIMETHOPRIM KOMPONENTE VON SULMEPRIM Trimethoprim/Sulfamethoxazol (kommerziell) SBI-0051237.P003 DB-055812 SULFAMETHOPRIM-KOMPONENTE TRIMETHOPRIM TRIMETHOPRIM KOMPONENTE VON BACTRIM DS 2-[(5-Trimethoxyphenyl)methyl]- AB00052118 BB 0258034 EU-0101271 FT-0601630 FT-0675578 FT-0675579 FT-0675580 SW196690-3 T2286 Trimethoprim 1000 Mikrogramm/ml in Acetonitril TRIMETHOPRIM KOMPONENTE VON COTRIM DS BACTRIM PÄDIATRISCHE KOMPONENTE TRIMETHOPRIM C01965 D00145 EN300-118703 TRIMETHOPRIM KOMPONENTE VON SULFAMETHOPRIM Trimethoprim, kristallisiert, >=99.0 % (HPLC) WLN: T6N CNJ BZ DZ E1R CO1 DO1 EO1 5-(3,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidin AB00052118-30 AB00052118-32 AB00052118_33 AB00052118_34 Trimethoprim, VETRANAL(TM), analytischer Standard 738T705 Q422665 TRIMETHOPRIM KOMPONENTE VON BACTRIM PÄDIATRISCHEN 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin Pyrimidin,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)- SR-01000075652-1 SR-01000075652-3 SR-01000075652-6 W-104441 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidindiamin # BRD-K07208025-001-06-5 SR-01000075652-10 2-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-pyrimidinylamin F0914-5266 Trimethoprim, zertifiziertes Referenzmaterial, TraceCERT(R) Z1515385071 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diimine Trimethoprim, Referenzstandard des Britischen Arzneibuchs (BP). Trimethoprim, Europäisches Arzneibuch (EP) Referenzstandard Trimethoprim, United States Pharmacopeia (USP) Referenzstandard Trimethoprim für Systemeignung, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard Trimethoprim, pharmazeutischer Sekundärstandard; Zertifiziertes Referenzmaterial |
| Summenformel | C14H18N4O3 |
| Molekulargewicht | 290.32 |
| InChI | InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) |
| InChI Schlüssel | IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N |
| Kanonisch SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
| Patentinformation | ||
| Patent ID | Titel | Veröffentlichungsdatum |
| WO2017 / 29202 | HYPERPHENYLALANINÄMIE UND DEREN BEHANDLUNGEN | 2017 |
| US3985745 | 3-Imino-1,2,4-benzotriazin-1-oxide | 1976 |
| US4115650 | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-(substituiertes Benzyl)-pyrimidinen | 1978 |
Physische Daten
| Optik | Weiße Spezifikationen oder gelblich weißes Pulver |
| Schmelzpunkt, ° C |
| 199 – 203 |
| 201.8 |
| 138 – 139 |
| 200 – 203 |
| Dichte, g · cm-3 | Referenztemperatur, ° C |
| 1.329 | -173.16 |
| 1.2 | 4 |
| Beschreibung (Association (MCS)) | Lösungsmittel (Vereinigung (MCS)) | Temperatur (Assoziation (MCS)), ° C | Partner (Vereinigung (MCS)) |
| Assoziation mit Verbindung | 17.84 | Rinderserumalbumin | |
| Assoziation mit Verbindung | 17.84 | menschliches Serumalbumin | |
| Assoziation mit Verbindung | zufällig methyliertes β-Cyclodextrin | ||
| Assoziation mit Verbindung | Ethanol, H 2 O. | 24.85 – 44.85 | Montmorillonit K10 |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Spektrum | 1H | wasser-d2 | ||
| Chemische Verschiebungen | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | ||
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 300 |
| Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) | Temperatur (IR-Spektroskopie), ° C |
| Bands, Spektrum | ||
| ATR (gedämpfte Gesamtreflexion), Spektrum | ||
| Bands | Kaliumbromid |
| Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) | Kommentar (UV / VIS-Spektroskopie) | Absorptionsmaxima (UV / VIS), nm |
| Spektrum | Wasser | ||
| Spektrum | Dichlormethan | Lösungsmittelverhältnis: 0.1N | |
| Spektrum | aq. Phosphatpuffer | 270.6 |
Syntheseweg (ROS)
| Bedingungen | Ausbeute |
| Mit Zinn(IV)chlorid In Chloroform bei 20℃ | 90.58% |
| Mit Zinn(IV)chlorid In Chloroform für 1h; Lösungsmittel; Rückfluss | 90.58% |
| Mit Zinn(IV)chlorid In Chloroform für 1h; Rückfluss | 90.58% |
| Versuchsdurchführung 8 Beispiel 8 Herstellung von Verbindung 2 (N,N'-(5-(2-Acetyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin-2,4-diyl)diacetamid) Verbindung 1 (Trimethoprim) (10.00 g, 34.45 mmol) in einen 250-ml-Reaktionskolben geben, Acetylchlorid (9.80 ml, 138.57 mmol) und 100 ml Chloroform und Zinntetrachlorid (8.00 ml, 68.36 mmol) unter Rühren hinzufügen und die Reaktion wurde für 1 h unter Rückfluss erhitzt. Abkühlen auf Raumtemperatur, Gießen der Reaktionslösung in 50 ml Eiswasser, Rühren für 6 Minuten, Trennen der Flüssigkeit, Waschen der organischen Phase 3 Mal mit 5 ml Wasser, Vereinigen der wässrigen Phasen, Extrahieren der wässrigen Phase 3 mal mit 5 ml Chloroform, Vereinige die organischen Phasen, stelle den pH der gesättigten wässrigen Natriumcarbonatlösung auf 7–8 ein und trenne die flüssige organische Phase 5 mal mit der wässrigen Phase ab. Sie wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Der Ethylenglycolmonomethylether wurde umkristallisiert, um 12.98 g des Produkts mit einer Ausbeute von 90.58 % zu erhalten. Die Reinheit betrug laut HPLC 95.52 %.Experimentelles Verfahren Allgemeines Verfahren: In einem typischen Experiment wurden 0.5mmol Nitroaren und 0.002g (2mol%) NiNPs / DNA zu 2mL Wasser gegeben und dann zum gründlichen Mischen für 2-3min gerührt. Anschließend wurde dem Reaktionsgemisch 1mmol NaBH4 unter magnetischem Rühren bei Raumtemperatur zugesetzt. Das Ausmaß der Reaktion wurde durch Dünnschichtchromatographie überwacht. Die Reproduzierbarkeit der Ergebnisse wurde durch mindestens dreimaliges Wiederholen überprüft und es wurde festgestellt, dass sie innerhalb akzeptabler Grenzen (± 3%) lagen. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat verdünnt und der Katalysator durch Zentrifugation gewonnen. Die vereinigten organischen Fraktionen wurden über Na2SO4 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Ethylacetat und n-Hexan als Elutionsmittel gereinigt, und das Verhältnis von Ethylacetat und n-Hexan war von der Struktur der Produkte abhängig. Die Struktur der isolierten Produkte wurde durch 1H verifiziert NMR. | 97% |
Sicherheit und Gefahren
| Piktogramm (e) |    |
| Signal | Achtung |
| GHS-Gefahrenhinweise | H301: Giftig beim Verschlucken [Gefahr Akute Toxizität, oral] H360: Kann die Fruchtbarkeit oder das Kind im Mutterleib schädigen [Gefahr Reproduktionstoxizität] H362: Kann gestillte Kinder schädigen [Reproduktionstoxizität, Auswirkungen auf oder über die Stillzeit] H373: Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität, wiederholte Exposition] H401: Giftig für Wasserorganismen [Gewässergefährdend, akute Gefahr] H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. [Gewässergefährdend, Langzeitgefahr.] |
| Sicherheitshinweise Code | P203, P260, P263, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405 und P501 (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.) |
Andere Daten
| Transportwesen | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
| Hs Code | |
| Lagerung | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
| Haltbarkeit | 5 Jahre |
| Marktpreis |
| Drogenähnlichkeit | |
| Lipinski-Regelkomponente | |
| Molekulargewicht | 290.322 |
| logP | 0.783 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 4 |
| Veber Regelkomponente | |
| Polare Oberfläche (PSA) | 105.51 |
| Drehbare Bindung (RotB) | 5 |
| Übereinstimmende Veber-Regeln | 2 |
| Muster verwenden |
| Trimethoprim CAS#: 738-70-5 ist ein lipophiles, schwach basisches Pyrimethamin-Bakteriostatikum. |
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