PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE CAS#: 159326-68-8; ChemWhat Code: 549058
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| Produktname | PYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMIN |
| IUPAC-Name | Pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazin-4-amin |
| Molekulare Struktur | ![Struktur von Pyrrolo [1,2-f] [1,2,4] triazin-4-amin CAS 159326-68-8](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2018/01/Structure-of-Pyrrolo12-f124triazin-4-amine-CAS-159326-68-8.png) |
| CAS Registry Number | 159326-68-8 |
| EINECS-Nummer | Keine Daten verfügbar |
| MDL-Nummer | Keine Daten verfügbar |
| Beilstein-Registrierungsnummer | Keine Daten verfügbar |
| Synonyme | 159326-68-8 4-Aminopyrrolo-2,1-f-1,2,4-triazin, Pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin-4-amin, 4-Aminopyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin, Pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin-4-amin, 4-Aminopyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazin, pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine CAS-Nr .: 159326-68-8 C CAS-Nummer: 159326-68-8 |
| Summenformel | C6H6N4 |
| Molekulargewicht | 134.139 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4/c7-6-5-2-1-3-10(5)9-4-8-6/h1-4H,(H2,7,8,9) |
| InChI Schlüssel | VSPXQZSDPSOPRO-UHFFFAOYSA-N |
| Kanonisch SMILES | c1cc2c (ncnn2c1) N. |
| Patentinformation |
| Keine Daten verfügbar |
Physische Daten
| Optik | Powder |
| Löslichkeit | Keine Daten verfügbar |
| Säurekoeffizient (pKa) | 4.28 ± 0.30 (vorhergesagt) |
| Flammpunkt | Keine Daten verfügbar |
| Brechungsindex | Keine Daten verfügbar |
| Sensitivität | Keine Daten verfügbar |
| Schmelzpunkt, ° C | Lösungsmittel (Schmelzpunkt) |
| 236 – 239 | H2O |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C | Originaltext (NMR-Spektroskopie) | Kommentar (NMR-Spektroskopie) |
| 1H | d (4) -Methanol | 19.84 | 1H-NMR (CD3OD): δ 7.72 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H, J = 2.5, 1.6 Hz), 6.85 (dd, 1H1 J = 4.5, 1.6 Hz), 6.64 (dd, 1 H, J = 4.5, 2.7 Hz) | Signale gegeben | |
| 1H | d (4) -Methanol | 1H-NMR (CD3OD): δ 7.72 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H, J = 2.5, 1.6 Hz), 6.85 (dd, 1H1 J = 4.5, 1.6 Hz), 6.64 (dd, 1 H, J = 4.5, 2.7 Hz) | Signale gegeben | ||
| Chemische Verschiebungen | 1H | Dimethylsulfoxid-d6, D2O | |||
| Chemische Verschiebungen | 13C | Dimethylsulfoxid-d6, D2O | |||
| Spin-Spin-Kopplungskonstanten | 1-1 Uhr |
| Beschreibung (Massenspektrometrie) |
| LCMS (Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie), ESI (Elektrospray-Ionisation) |
| LCMS (Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie), ESI (Elektrospray-Ionisation) |
| Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) | Kommentar (UV / VIS-Spektroskopie) | Absorptionsmaxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Koeffizient, l · mol-1cm-1 |
| Absorptionsmaxima | 234, 272 |
Syntheseweg (ROS)
![Syntheseroute (ROS) von PYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMIN CAS 159326-68-8](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2018/01/Route-of-Synthesis-ROS-of-PYRROLO12-F124TRIAZIN-4-AMINE-CAS-159326-68-8.png)
| Bedingungen | Ausbeute |
| Mit 1,3-Dibrom-5,5-dimethylimidazolidin-2,4-dion In N, N-Dimethylformamid bei -20 l; für 1.5 h; Versuchsdurchführung Eine gerührte Lösung, die Zwischenprodukt A (21.0 g, 0.157 mol) in wasserfreiem DMF (200 ml) enthielt, wurde auf -20 abgekühlt 0C und 1-Dibrom-3-dimethylhydantoin (5,5 g, 22.4 mol) wurden über -0.078 Minuten portioniert zugegeben. Die Reaktion wurde weitere 45 Minuten gerührt und durch DC (Kieselgel, GHLF, 45% CH) auf Vervollständigung überwacht3OH / CH2Cl2). Gesättigt25 Na2SO3 Lösung (300 ml) wurde zugegeben, die resultierende Suspension wurde gerührt und die Feststoffe wurden durch Saugfiltration gesammelt. Der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, abgesaugt und dann zwischen Ethylacetat (1 l) und 5% iger Natriumcarbonatlösung (1 l) verteilt. Die Schichten wurden getrennt, die organische Schicht wurde mit frischer Natriumcarbonatlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Filtrat aus der Aufarbeitung 30 wurde ebenfalls extrahiert und mit der Hauptcharge vereinigt, dann durch ein Magnesolkissen filtriert und im Vakuum eingeengt, um rohes Monobromid, KRAM 206-3-1, 29.9 g, 90% Ausbeute zu ergeben. Das Verreiben einer 21.5 g-Menge des Rohprodukts in heißem Ethylacetat (300 ml, 70 ° C) ergab farblose Feststoffe (12.3 g), die nur ~ 2% des dibromierten Nebenprodukts enthielten. 1H-NMR (CD3OD): δ 7.84 (s, 1 H), 6.95 (d, 1 H, J = 4.7 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 4.89 (s, 3H, -NH2 + H2Ö); MS: LC / MS (+ esi), m / z = 213.1 [M + H]. | 90% |
| Mit 1,3-Dibrom-5,5-dimethylimidazolidin-2,4-dion In N, N-Dimethylformamid bei -20 l; für 1.5 h; Versuchsdurchführung Eine gerührte Lösung, die Pyrrolo [2, lf] [l, 2,4] triazin-4-ylamin (21.0 g, 0.157 mol) in wasserfreiem DMF (200 ml) enthielt, wurde auf -20 abgekühlt 0C und 3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin (22.4 g, 0.078 mol) wurden portioniert über -45 Minuten zugegeben. Die Reaktion wurde weitere 45 Minuten gerührt und durch DC (Kieselgel, GHLF, 5% CH) auf Vervollständigung überwacht3OH / CH2C12). Gesättigtes Na2SO3 Lösung (300 ml) wurde zugegeben, die resultierende Suspension wurde gerührt und die Feststoffe wurden durch Saugfiltration gesammelt. Der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, abgesaugt und dann zwischen Ethylacetat (IL) und 5% iger Natriumcarbonatlösung (IL) verteilt. Die Schichten wurden getrennt, die organische Schicht wurde mit frischer Natriumcarbonatlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Filtrat aus der Aufarbeitung wurde ebenfalls extrahiert und mit der Hauptcharge vereinigt, dann durch ein Magnesolkissen filtriert und im Vakuum eingeengt, um rohes Monobromid, KRAM 206-3-1, 29.9 g, 90% Ausbeute zu ergeben. Verreiben einer 21.5 g-Menge des rohen Mono- / Dibromprodukts in heißem Ethylacetat (300 ml, 70) 0C) lieferte farblose Feststoffe (12.3 g), die nur ~ 2% des dibromierten Nebenprodukts enthielten. 1H-NMR (CD3OD): δ 7.84 (s, IH), 6.95 (d, IH, J = 4.7 Hz), 6.71 (d, IH, / = 4.7 Hz), 4.89 (s, 3H, -NH2 + H2Ö); MS: LC / MS (+ esi), m / z = 213.1 [M + H]. | 90% |
| Mit 1,3-Dibrom-5,5-dimethylimidazolidin-2,4-dion In N, N-Dimethylformamid bei -20 l; für 1.5 h; regioselektive Reaktion; Versuchsdurchführung Synthese von 7-Brompyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazin-4-amin: Eine gerührte Lösung, die Pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin-4-amin (10 g, 75 mmol) in wasserfreiem N, N-Dimethylformamid (100 ml) enthielt, wurde auf –20 ° C abgekühlt und 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin (10.7 g, 37.4 mmol) wurde portioniert über 45 min zugegeben. Die Reaktion wurde weitere 45 Minuten gerührt und durch DC überwacht. Nach Beendigung wurde das Reaktionsgemisch mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumsulfit (150 ml) und Wasser gewaschen. Es wurde dann zwischen Ethylacetat (0.5 l) und 5% iger wässriger Natriumcarbonatlösung (500 ml) verteilt. Die organische Schicht wurde mit einer wässrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen, getrocknet und eingeengt, um 13.3 g Rohprodukt zu ergeben. Es wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (CH 2 Cl 2: MeOH = 100: 1) gereinigt, um die 7-Bromverbindung als weißen Kristall (12.3 g, 77%) zu ergeben. | 77% |
| Mit 1,3-Dibrom-5,5-dimethylimidazolidin-2,4-dion In N, N-Dimethylformamid bei -20 l; für 1 h; Versuchsdurchführung A Schritt A. 7-Brompyrrolo [2-fülliges 1ltriazin-2,4-amin. Zu einer Lösung von Pyrrolo [2-f] [1] triazin-2,4-amin (4 g, 2.1 mmol, 15.66 Äquiv.) In DIVIF (1.00 ml) wurde 20-Dibrom-1,3 gegeben, 5,5-Dimethylimidazolidin-2,4-dion (2.24 g, 7.83 mmol, 0.53 Äquiv.) Bei -20ºC in Chargen. Die resultierende Lösung wurde 1 h bei -20ºC gerührt und dann durch Zugabe von 30 ml gesättigtem Wasser gequencht. Natriumsulfit (aq). Nach der Filtration wurde der Filter in 200 ml Ethylacetat gelöst und mit 100 ml gesättigtem Wasser gewaschen. Natriumcarbonat (wässrig), über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Dies ergab 2.50 g (75%) der Titelverbindung als weißen Feststoff. MS mlz [M + H] b (ESI): 213, 215. | 75% |
| Mit 1,3-Dibrom-5,5-dimethylimidazolidin-2,4-dion In N, N-Dimethylformamid bei -40 - 0 ℃; für 0.75 h; |
Sicherheit und Gefahren
| Piktogramm (e) | Keine Daten verfügbar |
| Signal | Keine Daten verfügbar |
| GHS-Gefahrenhinweise | Keine Daten verfügbar [Warnung Gefährlich für die aquatische Umwelt, Langzeitgefahr] Die Angaben können je nach Verunreinigungen, Zusatzstoffen und anderen Faktoren zwischen den Meldungen variieren. |
| Sicherheitshinweise Code | Keine Daten verfügbar (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.) Für weitere Informationen besuchen Sie bitte ECHA C & L Website |
| Quelle: Europäische Chemikalienagentur (ECHA) Lizenzhinweis: Die Verwendung der Informationen, Dokumente und Daten von der ECHA-Website unterliegt den Bestimmungen und Bedingungen dieses rechtlichen Hinweises und unterliegt anderen nach geltendem Recht verbindlichen Beschränkungen hinsichtlich der Informationen, Dokumente und Daten, die von der ECHA zur Verfügung gestellt werden Die Website darf ganz oder teilweise für nichtkommerzielle Zwecke reproduziert, verbreitet und / oder verwendet werden, sofern die ECHA als Quelle angegeben wird: „Quelle: European Chemicals Agency, http://echa.europa.eu/“. Diese Bestätigung muss in jeder Kopie des Materials enthalten sein. Die ECHA gestattet und ermutigt Organisationen und Einzelpersonen, unter den folgenden kumulativen Bedingungen Links zur ECHA-Website zu erstellen: Es können nur Links zu Webseiten hergestellt werden, die einen Link zur Seite mit rechtlichen Hinweisen enthalten. Lizenz-URL: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Datensatzname: (1-Cyano-2-Ethoxy-2-Oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-Morpholino-Carbeniumhexafluorophosphat URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Beschreibung: Die hier bereitgestellten Informationen stammen aus der „angemeldeten Klassifizierung und Kennzeichnung“ aus dem C & L-Inventar der ECHA. Lesen Sie mehr: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
Andere Daten
| Transportwesen | Keine Daten verfügbar |
| Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt | |
| Hs Code | 294200 |
| Lagerung | Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt |
| Haltbarkeit | 1 Jahr |
| Marktpreis | USD |
| Drogenähnlichkeit | |
| Lipinski-Regelkomponente | |
| Molekulargewicht | 134.14 |
| logP | 0.97 |
| HBA | 4 |
| HBD | 1 |
| Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 4 |
| Veber Regelkomponente | |
| Polare Oberfläche (PSA) | 56.21 |
| Drehbare Bindung (RotB) | 0 |
| Übereinstimmende Veber-Regeln | 2 |
| Bioaktivität |
| In vitro: Wirksamkeit |
| Quantitative Ergebnisse |
| pX | Parameter | Wert (qual) | Wert (quant) | Einheit | Target | Bewirken |
| 4.06 | Kd (Dissoziationskonstante) | = | 88 | uM | Mitogen-aktivierte Proteinkinase Kinase Kinase Kinase 4 [Mensch]: Wild | Bindungsaktivität |
| 8.05 | Aktivität (Ligandeneffizienz) | = | 0.56 | Mitogen-aktivierte Proteinkinase Kinase Kinase Kinase 4 [Mensch]: Wild | Bindungsaktivität |
| Muster verwenden |
| PYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMIN CAS-Nr.: 159326-68-8 wird als Remdesivir-Zwischenprodukt verwendet. |
![Struktur von 4-Amino-7-iodopyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazin CAS 1770840-43-1](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2020/03/Structure-of-4-amino-7-iodopyrrolo21-f124triazine-CAS-1770840-43-1-150x150.png)
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Zugelassene Hersteller | |
| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
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