Perinaphthenon CAS-Nr.: 548-39-0; ChemWhat Code: 1411552
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| Produktname | Perinaphthenon |
| IUPAC-Name | Phenalen-1-on |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 548-39-0 |
| EINECS-Nummer | 208-945-2 |
| MDL-Nummer | MFCD00004143 |
| Synonyme | Phenalen-1-on PERINAPHTHENON 1H-Phenalen-1-on 548-39-0 Phenalenon 7-Perinaphthenon CCRIS 4923 EINECS 208-945-2 EVU6EX9G8H NSC 150161 NSC-150161 Perinaphthenon Phenalenon-1-on Perinaphthenon, 97 % starld0009638 UNII-EVU6EX9G8H SCHEMBL188491 CCRIS-4923 CHEMBL227511 1H-BENZONAPHTHEN-1-ON WWBGWPHHLRSTFI-UHFFFAOYSA- DTXSID20203278 MFCD00004143 NSC150161 AKOS004902220 AB92503 AS-82921 LS-102578 CS-0331802 FT-0632364 D79953 AE-562/43459279 J-504714 |
| Summenformel | C13H8O |
| Molekulargewicht | 180.2 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O/c14-12-8-7-10-4-1-3-9-5-2-6-11(12)13(9)10/h1-8H |
| InChI Schlüssel | WWBGWPHHLRSTFI-UHFFFAOYSA-N |
| Kanonisch SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C=CC(=O)C3=CC=C2 |
Physische Daten
| Optik | Gelber Feststoff |
| Schmelzpunkt, ° C | Lösungsmittel (Schmelzpunkt) |
| 144 – 145 | |
| 155 – 157 | |
| 148 – 149 | |
| 149 – 151 | |
| 155 – 156 | Benzol |
| Beschreibung (Association (MCS)) | Lösungsmittel (Vereinigung (MCS)) | Temperatur (Assoziation (MCS)), ° C | Partner (Vereinigung (MCS)) |
| Weitere physikalische Eigenschaften des adsorbierten Moleküls | Quarz | ||
| UV / VIS-Spektrum des Komplexes | CDCl3 | Nilblau A Perchlorat, O2 | |
| Stabilitätskonstante des Komplexes mit… | H2O | β-Cyclodextrin | |
| Stabilitätskonstante des Komplexes mit… | H2O | β-Hydroxypropyl-Cyclodextrin, molare Substitution 0.85 |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Chloroform-d1 | 400 | |
| Chemische Verschiebungen | 13C | Chloroform-d1 | 100 | |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Chloroform-d1 | 400 | |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Chloroform-d1 | 400 | |
| Chemische Verschiebungen | 13C | Chloroform-d1 | 100 |
| Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) |
| Bands | CD3CN |
| Bands | CHCl3 |
| Bands | KBr |
| Spektrum | Gas |
| Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) | Absorptionsmaxima (UV / VIS), nm |
| Spektrum | ||
| Spektrum | Acetonitril | |
| Spektrum | aq. Phosphatpuffer | |
| Spektrum | Methanol | |
| Spektrum | Methanol | 204, 248, 361 |
Syntheseweg (ROS)
Syntheseweg (ROS) von Perinaphthenon CAS 548-39-0
| AGB | Ausbeute |
| Stufe Nr. 1: Naphthalin mit Aluminium(III)-chlorid in Dichlormethan für 0.0833333 Stunden; Kühlen mit Eis; Stufe Nr. 2: Cinnamoylchlorid in Dichlormethan bei 20℃; für 0.833333h; | 76% |
| Mit Schwefelkohlenstoff; Aluminiumtrichlorid | |
| Versuchsdurchführung Naphthalin (0.64 g, 5 mmol) und wasserfreies Aluminiumchlorid (1.4 g, 5.5 mmol) wurden in Dichlormethan (10 ml) gelöst und 5 Minuten lang in einem Eisbad gerührt, dann wurde eine Lösung von Cinnamoylchlorid (0.83 g, 5 mmol) hinzugefügt 2.5 ml Dichlormethan wurden 30 Minuten lang tropfenweise in den Kolben gegeben und 20 Minuten lang bei Raumtemperatur umgesetzt. Danach wurde die Reaktionslösung unter Vakuumbedingungen am Rotationsverdampfer eingedampft und mittels Kieselgelchromatographie unter Verwendung von Petrolether/Ethylacetat (10:1) als Elutionsmittel gereinigt, um Phenalenon als gelben Feststoff mit einer Ausbeute von 76 % (0.40 g) zu ergeben. MP 144-145 oC. 1H-NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 – 7.67 (m, 3H), 7.55 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 9.8 Hz, 1H). 13C NMR (100 MHz, Chloroform-D) δ 185.14, 137.17, 132.90, 132.63, 131.84, 131.61, 131.51, 130.24, 129.30, 129.25, 127.89, 127.15, 126.61. HRMS (ESI): m/z berechnet. für C13H9O+ [M + H] +: 181.0653; gefunden: 181.0654 |
Sicherheit und Gefahren
| Piktogramm (e) |  |
| Signal | Warnung |
| GHS-Gefahrenhinweise | H302 (50%): Gesundheitsschädlich beim Verschlucken [Warnung Akute Toxizität, oral] H315 (50%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung] H319 (50%): Verursacht schwere Augenreizung [Warnung Schwere Augenschädigung / Augenreizung] H335 (50%): Kann die Atemwege reizen [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition); Atemwegsreizung] |
| Sicherheitshinweise Code | P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 und P501 (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.) |
Andere Daten
| Transportwesen | Raumtemperatur und Langzeitlagerung 2–8 °C |
| Hs Code | |
| Lagerung | Raumtemperatur und Langzeitlagerung 2–8 °C |
| Haltbarkeit | 1 Jahr |
| Marktpreis |
| Drogenähnlichkeit | |
| Lipinski-Regelkomponente | |
| Molekulargewicht | 180.206 |
| logP | 3.092 |
| HBA | 1 |
| HBD | 0 |
| Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 4 |
| Veber Regelkomponente | |
| Polare Oberfläche (PSA) | 17.07 |
| Drehbare Bindung (RotB) | 0 |
| Übereinstimmende Veber-Regeln | 2 |
| Quantitative Ergebnisse | ||
| 1 von 44 | Kommentar (Pharmakologische Daten) | Bioaktivitäten vorhanden |
| Referenz | Fluoreszierende Haloalkylderivate von Reportermolekülen werden gut in Zellen zurückgehalten | |
| 2 von 44 | Kommentar (Pharmakologische Daten) | Bioaktivitäten vorhanden |
| Referenz | Hydrolysierbare fluoreszierende Substrate und analytische Bestimmungen unter Verwendung dieser | |
| 3 von 44 | Kommentar (Pharmakologische Daten) | Bioaktivitäten vorhanden |
| Referenz | ||
| 4 von 44 | Kommentar (Pharmakologische Daten) | Bioaktivitäten vorhanden |
| Referenz |
| Muster verwenden |
| Perinaphthenon CAS-Nr.: 548-39-0 als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Arzneimittel, darunter Krebsmedikamente, Antibiotika und Malariamedikamente. Aufgrund seiner Fähigkeit, ultraviolettes und sichtbares Licht zu absorbieren, wird es häufig in lichtempfindlichen Materialien eingesetzt. Perinaphthenon wird bei der Herstellung organischer Halbleitermaterialien verwendet und wird als Antioxidans und Konservierungsmittel in Kosmetika und Körperpflegeprodukten eingesetzt. |
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Zugelassene Hersteller | |
| Caming Pharmaceutical Limited | http://www.warshel.com/ |
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