Lefamulin CAS-Nr.: 1061337-51-6

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Produktname	Lefamulin
IUPAC-Name	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Molekulare Struktur
CAS Registry Number	1061337-51-6
MDL-Nummer	MFCD28963989
Synonyme	Lefamulin 1061337-51-6 BC-3781 CHEMBL3291398 Xenleta 1061337-51-6 (freie Base) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 Verbindung 7 [PMID: 24874438] Lefamulin (USAN/INN) Lefamulin (BC-3781) Lefamulin (BC-3781)? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HY-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 Q27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62 Mrd
Summenformel	C₂₈H₄₅NEIN₅S
Molekulargewicht	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
InChI Schlüssel	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Kanonisch SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

Patentinformation
Patent ID	Titel	Veröffentlichungsdatum
EP2016	LEFAMULIN UND SEINE Derivate zur Verwendung bei der Behandlung von Tularämie	2024
WO2021 / 209174	Therapeutische Verwendung von Pleuromutilinen	2021
EP2016	Pleuromutilin-Derivate zur Behandlung von durch Mikroben verursachten Krankheiten	2008

Optik

Solid

Kern (NMR-Spektroskopie)	Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)	Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
1H	Chloroform-d1	400

Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie)

Absorptionsmaxima

Bedingungen

Ausbeute

Stufe Nr. 1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoracetyl)-amino-2-hydroxy-cyclohexyl-sulfanyl]-acetyl}-mutilin Mit Wasser; Kaliumcarbonat in Methanol bei 40 – 45℃; für 5h; Branchenmaßstab;
Stufe Nr. 2: Mit Kaliumcarbonat in Dichlormethan; Wasser; Isopropylalkohol bei 0 – 25℃; für 1.5h; Branchenmaßstab;

Versuchsdurchführung
Beispiel 714-0-{[(lR,2R,4R)-4-Amino-2-hydroxy-cyclohexylsuIfanyl]-acetyl}-mutilin, kristalline Form 2; 72.7 g rohes 14-O-{[(l/?,2 ?,4i?)-4-[(2,2,2-Trifluor-acetyl)-amino-2-hydroxy-cyclohexyl-sulfanyl]-acetyl} -Mutilin, 419.9 ml Methanol und 168 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben und die erhaltene Mischung auf 40 bis 45°C erwärmt. Zu der erhaltenen Mischung wurden 67.3 g K2CO3 gegeben und die erhaltene Mischung wurde 40 Stunden lang bei 45 bis 5 °C gerührt. Die Reaktion wurde bis zum Abschluss durch HPLC verfolgt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Mischung auf 20 bis 25 °C abgekühlt, 588 ml CH₂C1₂ und 588 ml 2 M Phosphorsäure wurden zugegeben und die erhaltene Mischung 20 Minuten bei 25 bis 15 °C gerührt. Die erhaltene Mischung wurde zweiphasig filtriert, getrennt und die erhaltene organische Schicht wurde mit 588 ml 1 M Phosphorsäure extrahiert. Die erhaltenen Phasen wurden getrennt und zu den erhaltenen vereinigten wässrigen (Produkt-)Schichten wurden 588 ml CH gegeben₂C1₂ und die erhaltene Mischung wurde auf 10 bis 15 °C abgekühlt. Zu der erhaltenen Mischung wurde 6 M NaOH tropfenweise bei <25 °C zugegeben, bis ein pH-Wert von >9 erreicht war (275 ml erforderlich). Die erhaltene Mischung wurde zweiphasig filtriert und die erhaltenen Schichten wurden getrennt. Die erhaltene organische (Produkt-)Schicht wurde im Vakuum bei <5 °C und 40 ml CH auf etwa 176 Volumina konzentriert₂CI₂ wurde zugegeben und die erhaltene Mischung im Vakuum bei <2°C noch einmal auf 40 Vol. konzentriert. Dem erhaltenen Konzentrat wurden 323.5 ml n-Butanol tropfenweise zugesetzt, die erhaltene Mischung wurde im Vakuum bei <5°C auf 40 Volumina konzentriert und das erhaltene Konzentrat wurde 20 Stunden lang bei 25 bis 2°C gerührt. Die erhaltene Mischung wurde filtriert, der erhaltene Niederschlag wurde mit 117.6 ml w-Butanol gewaschen und der erhaltene Feststoff wurde über Nacht im Vakuum bei 40°C getrocknet, wodurch 44.2 g 14-0-{[(lR,2R,4R)-4 entstand -amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}-mutilin in kristalliner Form 2. 44.2 g rohes 14-0-{[(lR,2R,4R)-4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl} -Mutilin wurde in ein sauberes Gefäß gegeben und 221 ml w-Butanol wurden zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde auf 88 bis 92 °C erhitzt, 40 Minuten gerührt, über 3 Stunden gleichmäßig auf 40 bis 45 °C abkühlen gelassen und weitere 2 Stunden gerührt. Die erhaltene Mischung wurde filtriert, mit 44.2 ml „-Butanol gefolgt von 44.2 ml MTBE gewaschen und im Vakuum bei <40°C getrocknet. 37.6 g kristallines 14-O-{[(l ?,2J?,4i?) -4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}-mutilin in kristalliner Form 2 wurde in Form eines weißen kristallinen Feststoffs erhalten. Das 1H-NMR-Muster bestätigt die Struktur von 14-O-{[(li?,2i ?,4i?)-4-Amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}-mutilin. Das NMR-Muster für 14-O-{[(lif,2 ?,4i?)-4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}-mutilin ist in Beispiel 4 beschrieben.

Piktogramm (e)
Signal	Achtung
GHS-Gefahrenhinweise	H302 (50%): Gesundheitsschädlich beim Verschlucken [Warnung Akute Toxizität, oral] H315 (50%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung] H317 (50%): Kann allergische Hautreaktionen verursachen [Warning Sensitization, Skin] H318 (50%): Verursacht schwere Augenschäden [Gefahr Schwere Augenschädigung / Augenreizung] H330 (50%): Tödlich beim Einatmen [Gefahr Akute Toxizität, Einatmen] H411 (50%): Giftig für Wasserlebewesen mit lang anhaltenden Auswirkungen [Gefährlich für die aquatische Umwelt, Langzeitgefahr]
Sicherheitshinweise Code	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, P330 332, P317+P333, P317+P362, P364+P391, P403, P233+P405, P501 und PXNUMX (Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Hs Code
Lagerung	Unter Raumtemperatur lichtgeschützt
Haltbarkeit	2 Jahre
Marktpreis

Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht	507.735
logP	-0.043.512
HBA	6
HBD	3
Übereinstimmende Lipinski-Regeln	3
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)	135.15
Drehbare Bindung (RotB)	6
Übereinstimmende Veber-Regeln	2

Muster verwenden

Lefamulin CAS-Nr.: 1061337-51-6 ist ein Antibiotikum der Pleuromutilin-Klasse zur Behandlung der ambulant erworbenen bakteriellen Pneumonie (CABP) bei erwachsenen Patienten, die durch anfällige Mikroorganismen verursacht wird. Um das Auftreten resistenter Bakterien zu minimieren und die Wirksamkeit von Lefamulin und anderen Antibiotika zu erhalten, sollte es nur zur Behandlung oder Vorbeugung bestätigter oder stark vermuteter bakterieller Infektionen verwendet werden.


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Lefamulin CAS-Nr.: 1061337-51-6; ChemWhat Code: 1417556

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