Fluprostenol-Lactondiol CAS-Nr.: 53872-60-9; ChemWhat Code: 857796

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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ProduktnameFluprostenol Lacton Diol
IUPAC-Name(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one  
Molekulare Struktur
CAS Registry Number 53872-60-9
Synonyme(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((R,E)-3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
53872-60-9
(3Ar,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
(+)-(3aR,4R,5r,6aS)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethyl)phenoxy-1-butenyl]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
(3AR,4R,5R,6AS)-5-HYDROXY-4-((R,E)-3-HYDROXY-4-(3-(TRIFLUOROMETHYL)-PHENOXY)BUT-1-EN-1-YL)HEXAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE
SCHEMBL1838024
HMS3649I17
AMY30073
AKOS015896619
C15945
SR-01000946575
J-501157
SR-01000946575-1
(3aR,4R,5R,6aS)-4-((R,E)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl)-hexahydro-5-hydroxycyclopenta[b]furan-2-one
2H-Cyclopenta[b]furan-2-one, hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-, (3aR,4R,5R,6aS)-
SummenformelC18H19F3O5
Molekulargewicht372.3
InChIInChI=1S/C18H19F3O5/c19-18(20,21)10-2-1-3-12(6-10)25-9-11(22)4-5-13-14-7-17(24)26-16(14)8-15(13)23/h1-6,11,13-16,22-23H,7-9H2/b5-4+/t11-,13-,14-,15-,16+/m1/s1  
InChI SchlüsselXYSPYIAAWRUEML-AVMWIMHJSA-N
Kanonisch SMILESC1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)/C=C/[C@H](COC3=CC=CC(=C3)C(F)(F)F)O)O 
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
US2015 / 51410VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON ISOMERFREIEN PROSTAGLANDINEN2015
WO2011 / 55377EIN NEUES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PROSTAGLANDINEN UND ZWISCHENPRODUKTEN DAVON2011
US2007 / 167641Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Prostaglandinen2007
 EP2016Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Prostaglandinen2007

Physische Daten

Keine Daten verfügbar

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen1HChloroform-d1400
Fluprostenol Lacton Diol CAS-Nr.: 53872-60-9 NMR

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von Fluprostenol Lacton Diol CAS 53872-60-9

BedingungenAusbeute
Mit Toluol-4-sulfonsäure In Tetrahydrofuran bei 20℃; für 2.5h;87.5%
Mit Toluol-4-sulfonsäure In Tetrahydrofuran bei 20℃; für 2.5h;87.5%
Mit Toluol-4-sulfonsäure in Dichlormethan für 0.5 Stunden;
Mit Pyridinium-p-toluolsulfonat In Dichlormethan bei 15 – 30℃;

Versuchsdurchführung
3,4-Dihydropyran (113 g, 5 Äquivalent) wurde zu einer Lösung von DCM (1500 ml) und Verbindung (VI) (100 g, 1 Äquivalent) bei 15–20 °C gegeben. PPTS (6.75 g, 0.1 Äquivalente) wurde zugegeben und die Reaktionsmischung 4 bis 6 Stunden lang bei 20 °C bis 30 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde 5 % NaHCC>3-Lösung (1 Liter) zur Reaktionsmasse gegeben und 10–15 Minuten lang gerührt. Die organische Schicht wurde mit VE-Wasser und 10 %iger NaCl-Lösung (500 ml) gewaschen. Die organische Schicht wurde unter Vakuum abdestilliert, um Verbindung (VII) als farbloses Öl zu ergeben. Ausbeute: 137 g, 95 % HPLC: D 94 %

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)AusrufezeichenGefahr für die Gesundheit
SignalWarnung
GHS-GefahrenhinweiseH315 (50%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung]
H319 (50%): Verursacht schwere Augenreizung [Warnung Schwere Augenschädigung / Augenreizung]
H335 (50%): Kann die Atemwege reizen [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition); Atemwegsreizung]
H361 (50%): Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen [Warning Reproduktionstoxizität]
H362 (50 %): Kann gestillten Kindern schaden [Reproduktionstoxizität, Auswirkungen auf oder über die Stillzeit]
Sicherheitshinweise CodeP203, P260, P261, P263, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P318, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362 364+ P403, P233+P405, P501 und PXNUMX
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Andere Daten

TransportwesenUnter Raumtemperatur lichtgeschützt
Unter Raumtemperatur lichtgeschützt
Hs Code
LagerungUnter Raumtemperatur lichtgeschützt
Haltbarkeit1 Jahr
Marktpreis
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht372.341
logP2.28
HBA4
HBD2
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)75.99
Drehbare Bindung (RotB)6
Übereinstimmende Veber-Regeln2
Muster verwenden
Fluprostenol Lacton Diol CAS-Nr.: 53872-60-9 wird normalerweise als Travoprost-Zwischenprodukt verwendet.

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