Astaxanthin CAS-Nr.: 472-61-7; ChemWhat Code: 52082
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| Produktname | Astaxanthin |
| IUPAC-Name | (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 472-61-7 |
| EINECS-Nummer | 207-451-4 |
| Synonyme | Astaxanthin 472-61-7 Ovoester all-trans-Astaxanthin AstaREAL 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotin-4,4′-dion Astaxanthin BioAstin (3S,3'S)-Astaxanthin trans-Astaxanthin Astaxanthin, (3S,3'S)- (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin 8XPW32PR7I 3,3′-Dihydroxy-beta-carotin-4,4′-dion (3S,3'S)-3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotin-4,4′-dion CHEBI: 40968 NSC-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) β,β-Carotin-4,4′-dion, 3,3′-dihydroxy-, (3S,3'S)- Alge Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Natupink AstaXin Karophyllrosa Lucantin Pink BioAstin Oleoresin (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Astaxanthin (6CI) Astaxanthin, all-trans- UNII-8XPW32PR7I Astaxanthin CCRIS 7118 HSDB7468 EINECS 207-451-4 NSC 635689 3S,3'S-Astaxanthin Astaxanthin, all-trans-, (3S,3'S)- Astaxanthin, 5 % aktiv ASTAXANTHIN [MI] b-Carotin-4,4′-dion ASTAXANTHIN [HSDB] ASTAXANTHIN [INCI] ASTAXANTHIN [VANDF] Beta-Carotin-4,4′-dion ASTAXANTHIN [MART.] SCHEMBL20047 ASTAXANTHIN [USP-RS] ASTAXANTHIN [WHO-DD] E161j CHEMBL1255871 Astaxanthin, >=98 % (HPLC) E 161j DTXSID00893777 all-trans-(3S,3'S)-Astaxanthin 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotin-4,4′-dion, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 CCG-270185 DB06543 all-trans-Astaxanthin, analytischer Standard AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3′-Dihydroxy-4,4′-diketo-beta,beta-carotin A827177 Q413740 Q-200655 3,3′-DIHYDROXY-4,4′-DIKETO-.BETA.-CAROTIN all-trans-3,3′-dihydroxy-b-carotin-4,4′-dion (8CI) β-Carotin-4,4′-dion, 3,3′-Dihydroxy-, all-trans- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid all-trans-3,3′-dihydroxy-beta-carotin-4,4′-dion (8CI) 3,3′-Dihydroxy-β,β-carotin-4,4′-dion, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-DIHYDROXY-.BETA.,.BETA.-CAROTINE-4,4′-DION 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone; |
| Summenformel | C40H52O4 |
| Molekulargewicht | 596.8 |
| InChI | InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 |
| InChI Schlüssel | MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N |
| Isomere SMILES | CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C= C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C |
Physische Daten
| Optik | rotes oder dunkelrotes Pulver |
| Trocknungsverlust | ≤5% |
| Schmelzpunkt, ° C | Lösungsmittel (Schmelzpunkt) |
| 224 | |
| 213.2 – 217.4 | |
| 216 | Petroleumäther |
| 214 | Methanol |
| 223 – 225 | |
| 216 – 219 |
| Beschreibung (Association (MCS)) | Lösungsmittel (Vereinigung (MCS)) | Partner (Vereinigung (MCS)) |
| Assoziation mit Verbindung | Ligandenbindende Domäne des Carotinoid-bindenden Proteins aus Bombyx mori, ergänzt durch His-Tag | |
| Assoziation mit Verbindung | Ethanol, Wasser | Glycyrrhizin |
| Assoziation mit Verbindung | H2O | C78H54O24S6(6-)*6Na(1+) |
| Assoziation mit Verbindung | H2O | C65H45O20S5(5-)*5Na(1+) |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | ||
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 600 | |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 13C | Dimethylsulfoxid-d6 | 150.9 | |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Chloroform-d1 | 300 | |
| Spektrum | 1H | [(2) H6] Aceton | 26.84 | 600 |
| HSQC (Heteronukleare Einzelquantenkohärenz) | 1H, 13C | [(2) H6] Aceton | 26.84 |
| Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) |
| Bands, Spektrum | |
| Spektrum | Kaliumbromid |
| Bands | Kaliumbromid |
| Intensität der IR-Bänder, Bänder, Spektrum | Kaliumbromid |
| Bands | Br |
| Intensität der IR-Banden |
| Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) |
| Spektrum | Dimethylsulfoxid |
| Spektrum | |
| Spektrum | Methanol |
| Spektrum | |
| Spektrum | Ethanol, Wasser |
Syntheseweg (ROS)
| Bedingungen | Ausbeute |
| Mit Pyridin In Dichlormethan bei 20℃; Konzentration; Reagenz/Katalysator; Temperatur; Lösungsmittel; Versuchsdurchführung 8 BEISPIEL 8: SYNTHESE VON ASTAXANTHIN-DIHEXADECANOAT 10120] 7.6 g (12.7 mmol) Astaxanthin und 2.98 g (37.7 mmol) Pyridin werden in 75.9 g Dichlormethan vorgelegt und 9.42 g (34.3 mmol) Hexadecanoylchlorid bei 20°C innerhalb von 5 Minuten zugetropft. Man lässt die Reaktionsmischung über Nacht reagieren, verdünnt die Mischung mit 75.9 g Dichlormethan, 0.37 g Methanol und 30 Minuten später werden 11.4 g Wasser zugegeben und die Phasen getrennt. Die untere Phase wird mit 11.4 g 10 %iger Salzsäure und anschließend zweimal mit 11.4 g Wasser gewaschen. Die organische Phase wird bei 50°C einrotiert, der Rückstand wird in ca. 217 ml t-Butylmethylether zugegeben und nochmals vollständig eingeengt. Der Rückstand wird in 217 ml Ethylacetat bei 50°C nahezu gelöst und 108 ml Ethanol zugetropft. Die Mischung wird zunächst auf 45 °C und dann innerhalb von 0 h auf 17 °C abgekühlt. Der ausgefallene kristalline Feststoff wird abgesaugt, zweimal mit je 72 ml Ethanol gewaschen und bei 40°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Man erhält 10 g (73 % Ausbeute) Astaxanthin-Dihexadecanoat (Fp. 79.7 °C). | 73% |
Sicherheit und Gefahren
Keine Daten verfügbar
Andere Daten
Keine Daten verfügbar
| Drogenähnlichkeit | |
| Lipinski-Regelkomponente | |
| Molekulargewicht | 596.85 |
| logP | 9.696 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 2 |
| Veber Regelkomponente | |
| Polare Oberfläche (PSA) | 74.6 |
| Drehbare Bindung (RotB) | 10 |
| Übereinstimmende Veber-Regeln | 2 |
| Muster verwenden |
| Astaxanthin CAS-Nr.: 472-61-7 besitzt starke antioxidative Eigenschaften und hilft, freie Radikale zu neutralisieren und oxidativen Stress auf Zellen zu reduzieren. Dies trägt zur Erhaltung der Zellgesundheit und zur Verlangsamung des Alterungsprozesses bei. Und Astaxanthin weist starke antioxidative Wirkungen auf und übt indirekt entzündungshemmende Wirkungen aus, indem es das Gleichgewicht zwischen freien Radikalen und Antioxidantien im Körper moduliert. Astaxanthin reduziert die Menge an Markern für DNA-Schäden erheblich und senkt die Plasma-C-reaktiven Proteinkonzentrationen, was seine entzündungshemmende Wirkung auf den menschlichen Körper bestätigt. |
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