(S)-Pro-Xylan CAS-Nr.: 868156-46-1; ChemWhat Code: 1417895

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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Produktname(S)-Pro-Xylan
IUPAC-Name
Molekulare Struktur Struktur von (S)-Pro-Xylan CAS# 868156-46-1
CAS Registry Number868156-46-1
EINECS-Nummer
MDL-NummerMFCD32701904
Beilstein-Registrierungsnummer
Synonyme
SummenformelC8H16O5
Molekulargewicht192.210
InChI
InChI Schlüssel
Kanonisch SMILES
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
US2005 / 250708Neue C-Glykoside und deren Verwendung2005

Physische Daten

OptikSolid
Schmelzpunkt, ° C
120 - 122

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)
Chemische Verschiebungen, Spektrum1Hwasser-d2
Chemische Verschiebungen, Spektrum13Cwasser-d2
Chemische Verschiebungen1H
Chemische Verschiebungen13C
Chemische Verschiebungen1HCD3OD

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von (S)-Pro-Xylan CAS-Nr. 868156-46-1
Syntheseweg (ROS) von (S)-Pro-Xylan CAS-Nr. 868156-46-1
BedingungenAusbeute
Mit Natriumtris(acetoxy)borhydrid in Isopropylalkohol bei 20℃; Produktverteilung/Selektivität;

Versuchsdurchführung
2 Herstellung von C-β-D-Xylopyranosid-2-(S)-hydroxypropan
BEISPIEL 2 Herstellung von C-β-D-Xylopyranosid-2-(S)-hydroxypropan Die erwartete Verbindung wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhalten, wobei die 2 ml Essigsäure und das Natriumborhydrid durch zweimal 1.2 Äquivalente Natrium ersetzt wurden Triacetoxyborhydrid (NaBH(OAc)3). Das Produkt wurde in quantitativer Ausbeute und selektiv in der (β, S)-Form erhalten. Die physikalisch-chemischen Eigenschaften sind in jeder Hinsicht identisch mit denen, die in Beispiel 1 erhalten wurden.
100%
Mit Natriumtetrahydroborat; Essigsäure in Isopropylalkohol bei 20℃; für 1.5h; Produktverteilung/Selektivität;

Versuchsdurchführung
1 Herstellung von C-β-D-Xylopyranosid-2-(S)-hydroxypropan
BEISPIEL 1 Herstellung von C-β-D-xylopyranosid-2-(S)-hydroxypropan 2 ml Essigsäure, gefolgt von rasch 120 mg (1.2 Äquiv.) Natriumborhydrid als Granulat, wurden zu einer Lösung von 500 mg C gegeben -β-D-xylopyranosid-2-propanon (beschrieben in Beispiel 1 der Anmeldung WO-02/051828) in 9 ml Isopropanol. Das Medium wurde unter Rühren 30 Minuten lang bei Umgebungstemperatur belassen. Anschließend wurden 120 mg (1.2 Äq.) Natriumborhydrid als Granulat zugegeben. Das Reaktionsmedium wurde 1 Stunde lang unter Rühren bei Umgebungstemperatur belassen. Dann wurden 10 ml Aceton zugegeben und nach 30-minütigem Rühren bei Umgebungstemperatur wurde das Reaktionsmedium unter Vakuum konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde durch Kieselgelchromatographie gereinigt, um selektiv die erwartete Verbindung C-β-D-Xylopyranosid-2-(S)-hydroxypropan mit einer Ausbeute von 95 % herzustellen. Physikalisch-chemische Eigenschaften der Verbindung: Schmelzpunkt: 120–122 °C. Optische Drehung: –37 ° (bei 20 °C in Methanol und einer Konzentration [C] = 1 g/100 ml). 1H-NMR: 1.03 (t, 3H); 1.46 (m, 1H); 1.71 (m, 1H); 2.85 (m, 1H); 2.94 (m, 1H); 2.99 (m, 2H); 3.24 (m, 1H); 3.67 (m, 1H); 3.77 (m, 1H) Struktur durch Röntgenbeugung bestätigt.
95%

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)
Signal
GHS-GefahrenhinweiseNicht klassifiziert
Sicherheitshinweise Code

Andere Daten

Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht192.212
logP-1.202
HBA5
HBD4
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)90.15
Drehbare Bindung (RotB)2
Übereinstimmende Veber-Regeln2
Muster verwenden
Anti-Aging, fördert die Zellerneuerung der Haut, hilft bei der Reparatur und dem Wiederaufbau von Kollagen und Glykosaminoglykanen der Haut und reduziert dadurch Falten und feine Linien. Feuchtigkeitsspendend und pflegend, fördert die Kollagensynthese, repariert geschädigte Haut; verbessert die allgemeine Hautgesundheit.

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