Laurylmethacrylat (LMA) CAS 142-90-5; ChemWhat Code: 1411493

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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ProduktnameLaurylmethacrylat (LMA)
IUPAC-NameDodecyl-2-methylprop-2-enoat
Molekulare Struktur
CAS Registry Number 142-90-5
EINECS-Nummer205-570-6
MDL-NummerMFCD00008972
SynonymeDodecylmethacrylat
142-90-5
LAURYLMETHACRYLAT
Dodecyl-2-methylacrylat
N-Dodecylmethacrylat
Metazen
2-Propensäure, 2-Methyl-, Dodecylester
Dodecyl-2-methylprop-2-enoat
Dodecyl-2-methyl-2-propenoat
Sipomer LMA
Methacrylsäure, Dodecylester
LAMA
Ageflex FM 246
Methacrylsäure, Laurylester
GE 410 (Methacrylat)
Laurylester Kyseliny Methakrylove
Laurylmethacrylat
NSC 5188
SR 313
n-Laurylmethacrylat
Acrylsäure, 2-Methyl-, Dodecylester
DTXSID4027103
B6L83074BZ
C16H30O2
NSC-5188
Dodecylmethacrylat (stabilisiert mit MEHQ)
DTXCID107103
Caswell Nr. 521
Dodecyl-2-methylacrylat
CAS-142-90-5
HSDB5417
EINECS 205-570-6
EPA Pestizid-Chemikaliencode 053101
BRN 1708160
Laurylester kyseliny methakrylove [Tschechisch]
UNII-B6L83074BZ
AI3-08765
Ageflex FM-12
1-Dodecylmethacrylat
Methacrylsäuredodecyl
2-Methyl-2-propensäure, Dodecylester
1-Dodecanolmethacrylat
EG 205-570-6
Dodecyl-2-methylacrylat #
SCHEMBL14995
WLN: 12OVYU1
Methacrylsäurelaurylester
Methacrylsäuredodecylester
CHEMBL1903701
NSC5188
LAURYLMETHACRYLAT [INCI]
Tox21_201903
Tox21_303316
MFCD00008972
N-DODECYLMETHACRYLAT [HSDB]
AKOS015903634
CS-W012588
Methyl-2-propensäure, Dodecylester
Laurylmethacrylat (5 cp (25 °C))
NCGC00164408-01
NCGC00164408-02
NCGC00257059-01
NCGC00259452-01
170292-57-6
AS-76599
Propensäure, 2-Methyl-, Dodecylester
DB-042652
Dodecylester der 2-Methyl-2-propensäure
FT-0625575
M0083
Dodecylmethacrylat, (stabilisiert mit MEHQ)
Laurylmethacrylat, Purum, >=95.0 % (GC)
75856
A807982
J-007716
Q3395664
Laurylmethacrylat, enthält 500 ppm MEHQ als Inhibitor, 96 %
SummenformelC16H30O2
Molekulargewicht254.41
InChIInChI=1S/C16H30O2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-18-16(17)15(2)3/h2,4-14H2,1,3H3
InChI SchlüsselGMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N  
Kanonisch SMILESCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(=C)C  
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
CN114656358Verfahren zur Herstellung einer olefinhaltigen Esterverbindung unter Katalyse eines stark eutektischen Lösungsmittels2022
CN114524789Verfahren zur enantioselektiven Synthese von 3-disubstituiertem Isobenzofuran-3 (1H)-keton2022
CN114702517Anwendung von mit Chitosan-Schiff-Base beladenem zweiwertigem Kupfermaterial zur Herstellung von Beta-Borylester 2022
CN106831665Verfahren zur enantioselektiven Synthese von gamma-substituiertem Gamma-Butyrolacton und delta-substituiertem Delta-Valerolacton2017
JP2016 / 6032KOSMETIKMITTEL MIT COPOLYMER2016

Physische Daten

OptikFarblose bis gelbe Flüssigkeit
Schmelzpunkt, ° C
-7
Siedepunkt, ° CDruck (Siedepunkt), Torr
130. - 14010
16710
1424
Dichte, g · cm-3Referenztemperatur, ° CMesstemperatur, ° C
0.87420
0.875520
0.8717425
0.8735420

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen, Spektrum13CChloroform-d1101
Chemische Verschiebungen, Spektrum1HChloroform-d1400
Chemische Verschiebungen, Spektrum1HChloroform-d1400
Chemische Verschiebungen13CChloroform-d1100
Spektrum1HChloroform-d1
Chemische Verschiebungen1HChloroform-d1400
Chemische Verschiebungen13CChloroform-d1100
Beschreibung (IR-Spektroskopie)Lösungsmittel (IR-Spektroskopie)Temperatur (IR-Spektroskopie), ° C
Bandsordentlich (kein Lösungsmittel)
Bands, Spektrum
ATR (gedämpfte Gesamtreflexion), Bänder, Spektrum25

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von Laurylmethacrylat (LMA) CAS142-90-5

BedingungenAusbeute
Mit Cholinchlorid; Toluol-4-sulfonsäure; Hydrochinon bei 100℃; für 6h;94%
Mit Dicyclohexylcarbodiimid in Dichlormethan bei 20℃; für 4h;86%
Mit Phosphorsäure; (p-Toluolsulfonsäure, Sulfosalicylsäure, Harz KU-2×8); Hydrochinon In Toluol
Mit Dicyclohexylcarbodiimid in Dichlormethan bei 20℃; für 4.16667h; Kühlen mit Eis;

Versuchsdurchführung

Gemäß der zuvor veröffentlichten Arbeit wurde die Reduktion von Laurinsäureester durch Lithiumaluminiumhydrid (LAH) durchgeführt, um den gewünschten Laurylalkohol herzustellen [45]. In einem Eisbadsystem wurde tropfenweise eine Lösung von Laurylalkohol (10 mmol), gelöst in trockenem DCM, zu einer Lösung von DCC (11 mmol) und Methacrylsäure (10 mmol) in DCM (20 ml) unter kontinuierlichem Rühren für 10 Minuten gegeben. Die Reaktion wurde 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Zeit wurde die Reaktion filtriert, um Dicyclohexylharnstoff zu entfernen, das Filtrat wurde unter Vakuum konzentriert und das LMA-Produkt wurde unter Verwendung von Kieselgel als Adsorptionsmittel (Elutionsmittel: DCM) in der Säulenchromatographie gereinigt, um Laurylmethacrylat zu ergeben [46].

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)Ausrufezeichen
SignalWarnung
GHS-GefahrenhinweiseH335: Kann die Atemwege reizen. [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität, einmalige Exposition; Reizung der Atemwege
Sicherheitshinweise CodeP261, P271, P304+P340, P319, P403+P233, P405 und P501
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Andere Daten

TransportwesenBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs Code
LagerungBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Haltbarkeit1 Jahr
Marktpreis
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht254.413
logP6.616
HBA2
HBD0
Übereinstimmende Lipinski-Regeln3
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)26.3
Drehbare Bindung (RotB)13
Übereinstimmende Veber-Regeln1
Quantitative Ergebnisse
1 von 98Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
ReferenzEmulsion und Zusammensetzung, die eine Fluorkohlenwasserstoffverbindung enthält, und Verfahren zur Herstellung einer solchen Emulsion und Zusammensetzung
2 von 98 Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
ReferenzOBERFLÄCHENAKTIVE n-ALKYLSULFO(METHYL)PROPIONATE
3 von 98Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
Referenz
4 von 98Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
5 von 98Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
ReferenzStabilität von Monomeremulsionströpfchen und Auswirkungen auf die Polymerisationen darin
6 von 98Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
ReferenzMakromolekulare Tenside für die Miniemulsionspolymerisation
7 von 98
Kommentar (Pharmakologische Daten)
Bioaktivitäten vorhanden
ReferenzHerstellung und nichtlineare optische Reaktion neuartiger palladiumhaltiger mizellarer Nanohybride
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Laurylmethacrylat (LMA) CAS 142-90-5 ist ein häufig verwendetes Tensid und Emulgator, das in verschiedenen Bereichen breite Anwendung gefunden hat. Erstens wird Laurylmethacrylat (LMA) CAS 142-90-5 in der Körperpflege- und Reinigungsmittelindustrie als ausgezeichnetes Wasch- und Schaummittel verwendet, das eine gute Reinigungsleistung und Schäumbarkeit bietet. Darüber hinaus wird es häufig bei der Herstellung von Körperpflegeprodukten wie Shampoo, Spülung, Duschgel und Seife verwendet.

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