Binimetinib CAS-Nr .: 606143-89-9

IdentifizierungPhysische DatenSpectra
Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

Identifizierung

ProduktnameBinimetinib
IUPAC-Name6- (4-Brom-2-Fluoranilino) -7-Fluor-N- (2-Hydroxyethoxy) -3-Methylbenzimidazol-5-Carboxamid
Molekulare Struktur
CAS Registry Number 606143-89-9
Synonyme6-(4-bromo-2-fluoro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid-(2-hydroxyethyoxy)amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)amide, 6-(4-bromo-2-fluoroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide, binimetinib, bnimetinib
SummenformelC17H15BrF2N4O3
Molekulargewicht441.2268064
InChIInChI=1S/C17H15BrF2N4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
InChIKey ACWZRVQXLIRSDF-UHFFFAOYSA-N
Kanonische SMILESCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)F)C(=O)NOCCO
Patentinformation
Patent IDTitel der AnzeigeVeröffentlichungsdatum
US2014 / 341902 METHODEN ZUR BEHANDLUNG VON KREBS MIT PD-1 AXIS BINDING ANTAGONISTEN UND MEK INHIBITOREN 2014
US2004 / 116710 N3 ALKYLIERTE BENZIMIDAZOL-DERIVATE ALS MEK-INHIBITOREN 2014
US2003 / 232869 N3 ALKYLIERTE BENZIMIDAZOL-DERIVATE ALS MEK-INHIBITOREN 2003

Physische Daten

AussehenWeißes oder cremefarbenes kristallines Pulver
Säurekoeffizient (pKa)14.20 ± 0.10 (vorhergesagt)
Dichte1.67

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen, Spektrum 1HDimethylsulfoxid-d6 400
Binimetinib CAS 606143-89-9 HNMRBinimetinib CAS 606143-89-9 HNMR

Syntheseweg (ROS)

Syntheseroute (ROS) von Binimetinib CAS 606143-89-9
Syntheseroute (ROS) von Binimetinib CAS 606143-89-9
KonditionenAusbeute
Mit Phosphorsäure; Wasser in Acetonitril bei 20 - 53 ℃; für 6.25 h;

Versuchsdurchführung
6- (4-Brom-2-fluorphenylamino) -7-fluor-3-methyl-3H-benzoimidazol-5-carbonsäure- (2-tert-butoxyethoxy) amid (Verbindung 5) monohydrat wird in 3 Portionen zu a gegeben vorgemischte Lösung von Acetonitril und überschüssiger Phosphorsäure (85% ige wässrige Lösung) bei Innentemperatur 20-25 ° C. Nach etwa 15 Minuten Rühren wird die Suspension auf eine Innentemperatur von 50 bis 53 ° C erhitzt. Die Suspension wird 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und auf Innentemperatur 20-25 ° C abgekühlt. Das Gemisch wird dann auf Innentemperatur 35-37ºC erhitzt und mit Ethanol-Wasser (3: 1 Vol./Vol.) Verdünnt. EKNS und CEFOK werden zugegeben, das Reaktionsgemisch wird ca. 15 Minuten gerührt und über einen mit CEFOK beschichteten Trichter filtriert. Das Filtrat wird auf ca. 30 ° C abgekühlt. 3 N wässriges Kaliumhydroxid (ΚΟΗ) wird über einen Zeitraum von 90 Minuten zu dem abgekühlten Filtrat gegeben, bis ein pH-Wert von etwa 8.1 erreicht ist. Die Suspension wird auf eine Innentemperatur von 60 bis 63 ° C erhitzt, etwa 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, über einen Zeitraum von etwa 20 Minuten auf 23 bis 45 ° C abgekühlt, über einen Trichter filtriert und bei 50 ° getrocknet C-Druck <100 mbar über einen Zeitraum von etwa 17 Stunden, wobei 6- (4-Brom-2-fluorphenylamino) -7-fluor-3-methyl-3H-benzoimidazol-5-carbonsäure (2-hydroxyethyoxy) amid ( Verbindung A) als weißes Pulver.

Sicherheit und Gefahren

GHS-GefahrenhinweiseNicht klassifiziert

Andere Daten

Mobil unterwegsKeine gefährlichen Güter
Bei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs Code294200
SchränkeBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Haltbarkeit1 Jahre
MarktpreisUSD 180 / g
Muster verwenden
Akarizid
JMML-Tumor
Pharmazeutika
Scwannoma
ein myelodysplastisches Syndrom
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