Myristoyl-Pentapeptid-4 CAS-Nr.: 1392416-25-9; ChemWhat Code: 1491149

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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ProduktnameMyristoylpentapeptid-4
IUPAC-Name(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-6-amino-2-(tetradecanoylamino)hexanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
Molekulare StrukturStruktur von MYRISTOYL PENTAPEPTIDE-4 CAS 1392416-25-9
SynonymeMyristoylpentapeptid-4
MYR-KTTKS
COLLASYN 514KS
PMA59A699X
MYRISTOYL-PENTAPEPTID-3
MYR-LYS-THR-THR-LYS-SER
MYRISTOYL PENTAPEPTIDE-4 [INCI]
HY-P5239
CS-0863822
Q27286632
(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-6-amino-2-(tetradecanoylamino)hexanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
1392416-25-9
SummenformelC37H71N7O10
Molekulargewicht774
InChIInChI=1S/C37H71N7O10/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-21-30(48)40-27(19-15-17-22-38)34(50)43-32(26(3)47)36(52)44-31(25(2)46)35(51)41-28(20-16-18-23-39)33(49)42-29(24-45)37(53)54/h25-29,31-32,45-47H,4-24,38-39H2,1-3H3,(H,40,48)(H,41,51)(H,42,49)(H,43,50)(H,44,52)(H,53,54)/t25-,26-,27+,28+,29+,31+,32+/m1/s1 
InChI SchlüsselXLELDISCQSKJES-IPPMYLEBSA-N
SMILESCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)O

Physische Daten

AussehenWeiß bis cremefarbenes Pulver

Spectra

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Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von MYRISTOYL PENTAPEPTIDE-4 CAS 1392416-25-9
Syntheseweg (ROS) von MYRISTOYL PENTAPEPTIDE-4 CAS 1392416-25-9
BedingungenAusbeute
Stufe 1: Mit N-Ethyl-N,N-Diisopropylamin in N,N-Dimethylformamid bei 24 – 32 °C; für 5 Stunden;
Stufe 2: Mit Piperidin in N,N-Dimethylformamid für 0.25 Stunden; Weitere Stufen;

Versuchsdurchführung
1 1-1. Harzquellung
Allgemeines Verfahren: Es wurde ein Festphasensynthesereaktor verwendet, der mit einer Filtrationsmembran ausgestattet war. Die Peptidsynthese mit einer Carboxylgruppe (-COOH) am Ende des Komplexes wurde mit 2-Chlortritylchlorid-Harz (Bead Tech, Korea) verwendet. Die Peptidsynthese wurde mit einer Peptidbindung (-CONH2) am Ende des Komplexes unter Verwendung eines Link-Amid-Harzes (GLS, China) beendet. Das Harz wurde 20 Minuten lang unter Verwendung von Dichlormethan und Dimethylformamid gequollen, um das Präparat vorzubereiten.1-2. Aminosäurebeladung: Bei der Synthese mit Chlortritylchlorid-Harz wird die erste Aminosäure in das Harz geladen. Das Lösungsmittel aus dem Harz wird unter vermindertem Druck durch eine Filtrationsmembran entfernt. 3 bis 5 Äquivalente der Aminosäure im Harz werden vollständig in DMF gelöst und zum Chlortritylchlorid-Harz gegeben. Unter Berücksichtigung der Dichte wird Diisopropylethylamin in einer Menge zugegeben, die 3–5 Äquivalenten Chlortritylchlorid-Harz entspricht. Danach wird die Reaktion bei 24 °C durchgeführt. bis 32 °C. für mindestens 5 Stunden mit einem Reaktor. 1-3. Entschützung des Fmoc-Harzes: Die Synthese unter Verwendung von Chlortritylchlorid-Harz oder Linkamid-Harz umfasst einen Prozess zur Entschützung von Fluorenylmethyloxycarbonylchlorid (Fmoc). Beim Entschützungsprozess des Fmoc-Harzes wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck durch die Membran entfernt. Nach 5-minütigem Waschen mit DMF werden 20 % (v/v) Piperidin zugegeben und anschließend erneut 10 Minuten gespült. Die Reaktionslösung wurde durch Filtration unter reduziertem Druck entfernt und sechs weitere Male fünf Minuten lang mit DCM oder DMF gewaschen. 1-4. Synthese von Fettsäure-Aminosäure-Komplexen und Fettsäure-Oligopeptid-Komplexen: 3 bis 5 Äquivalente der Aminosäure im Link-Amid-Harz wurden vollständig in DMF gelöst, und das Lösungsmittel wurde zum Link-Amid-Harz entfernt. Als Kupplungsreagenz wurde 2 M HOBt/DIC (Hydroxybenzotriazol/Diisopropylcarbodiimid) zu den Aminosäureäquivalenten und der Link-Amid-Harzmenge hinzugefügt. Anschließend wurde die Synthese bei 24 bis 32 Stunden oder länger in einem Reaktor durchgeführt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Lösungsmittel durch eine Filtrationsmembran unter vermindertem Druck entfernt. Sechsmal wurde mit sauberem DMF fünfmal gewaschen. Nach dem Waschen wurden die Aminosäuren auf die gleiche Weise wie bei der Aminosäurebindungsmethode der Reihe nach gekuppelt. Danach wurden 5 Äquivalente Fettsäure zum Harz im Zustand der Peptidsynthese hinzugefügt. 3 M HOBt/DIC wurde entsprechend den Aminosäureäquivalenten und der Harzmenge hinzugefügt. Nach mindestens 2 Stunden im Reaktor wurde bei eine Temperatur von 5 ~ 24 . 1-5. SpaltungNach Abschluss der Reaktion wurde das Lösungsmittel zweimal 2 Minuten lang mit sauberem DMF durch die Filtrationsmembran unter reduziertem Druck entfernt. Nach zweimaligem Waschen mit DCM wurde das Lösungsmittel fast vollständig durch die Filtrationsmembran unter reduziertem Druck entfernt. Das getrocknete Peptidkomplexharz wurde 4 Stunden lang mit einer Lösung aus 70 % (v/v) TFA, 29 % (v/v) DCM und 1 % (v/v) H2O getrennt.1-6.

Sicherheit und Gefahren

Sicherheitshinweise CodeNicht klassifiziert

Quelle: Europäische Chemikalienagentur (ECHA)
Lizenzhinweis: Die Verwendung der Informationen, Dokumente und Daten von der ECHA-Website unterliegt den Bestimmungen und Bedingungen dieses rechtlichen Hinweises und unterliegt anderen nach geltendem Recht verbindlichen Beschränkungen hinsichtlich der Informationen, Dokumente und Daten, die von der ECHA zur Verfügung gestellt werden Die Website darf ganz oder teilweise für nichtkommerzielle Zwecke reproduziert, verbreitet und / oder verwendet werden, sofern die ECHA als Quelle angegeben wird: „Quelle: European Chemicals Agency, http://echa.europa.eu/“. Diese Bestätigung muss in jeder Kopie des Materials enthalten sein. Die ECHA gestattet und ermutigt Organisationen und Einzelpersonen, unter den folgenden kumulativen Bedingungen Links zur ECHA-Website zu erstellen: Es können nur Links zu Webseiten hergestellt werden, die einen Link zur Seite mit rechtlichen Hinweisen enthalten.
Lizenz-URL: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice
Datensatzname: (1-Cyano-2-Ethoxy-2-Oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-Morpholino-Carbeniumhexafluorophosphat
URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446
Beschreibung: Die hier bereitgestellten Informationen stammen aus der „angemeldeten Klassifizierung und Kennzeichnung“ aus dem C & L-Inventar der ECHA. Lesen Sie mehr: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database

Andere Daten

TransportBei -20 °C bis 8 °C über längere Zeit in dicht verschlossenem Behälter lagern. Vor Licht und Feuchtigkeit schützen und an einem trockenen Ort lagern.
Hs Code
LagerungBei -20 °C bis 8 °C über längere Zeit in dicht verschlossenem Behälter lagern. Vor Licht und Feuchtigkeit schützen und an einem trockenen Ort lagern.
Haltbarkeit2 Jahre
Marktpreis
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht774.012
logP0.03
HBA17
HBD11
Übereinstimmende Lipinski-Regeln1
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)295.53
Drehbare Bindung (RotB)38
Übereinstimmende Veber-Regeln0
Toxizität / Sicherheit Pharmakologie
Quantitative Ergebnisse
Muster verwenden
Myristoyl Pentapeptide-4 CAS 1392416-25-9 ist eine fettsäuremodifizierte Pentapeptidverbindung, die hauptsächlich in Kosmetik- und Hautpflegeprodukten verwendet wird.

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