3,6-Diphenyl-9H-carbazole CAS#: 56525-79-2; ChemWhat Code: 1411497

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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Produktname3,6-Diphenyl-9H-carbazol
IUPAC-Name3,6-Diphenyl-9H-carbazol 
Molekulare Struktur
CAS Registry Number 56525-79-2
Synonyme3,6-Diphenyl-9H-carbazol
56525-79-2
3,6-Diphenylcarbazol
9H-Carbazol, 3,6-Diphenyl-
MFCD00222619
6654-68-8
3,6-Diphenylcarbazol
3,6-Biphenyl-9H-carbazol
Oprea1_545753
Oprea1_815242
3,6-Diphenyl-9h-carbazol
SCHEMBL149685
3,6-Diphenylcarbazol, 99 %
YSZC1788
AMY8728
DTXSID80985149
ACT09862
STK927806
AKOS002336524
OL10012
SB66927
AC-28755
AS-10598
SY036866
CS-0080917
D4433
FT-0733900
A831073
SummenformelC24H17N
Molekulargewicht319.4
InChI InChI=1S/C24H17N/c1-3-7-17(8-4-1)19-11-13-23-21(15-19)22-16-20(12-14-24(22)25-23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16,25H
InChI SchlüsselPCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N  
Kanonisch SMILESC1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)NC4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5  
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
 CN114656396Organische Verbindung und deren Anwendung sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine organische Verbindung enthält2022
KR2021 / 75622Neuartige Verbindung und organische lichtemittierende Vorrichtung, die diese enthält 2021
 KR2021 / 75621Neuartige Verbindung und organische lichtemittierende Vorrichtung, die diese enthält2021
KR2021 / 75620Neuartige Verbindung und organische lichtemittierende Vorrichtung, die diese enthält2021
 CN112876406Deuterierte Carbazolverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung, photoelektrisches Material und Medizin2021

Physische Daten

Optikweißes Puder
Schmelzpunkt, ° C Lösungsmittel (Schmelzpunkt)
177.1
186Hexan, Ethylacetat
186

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen1HChloroform-d1400
Chemische Verschiebungen1HChloroform-d1400
Chemische Verschiebungen13CChloroform-d1
Chemische Verschiebungen, Spektrum1HChloroform-d1600
Chemische Verschiebungen, Spektrum13CChloroform-d1151
3,6-Diphenyl-9H-carbazol CAS-Nr.: 56525-79-2 NMR
Beschreibung (IR-Spektroskopie)Lösungsmittel (IR-Spektroskopie)
BandsKBr
Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie)Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie)
SpektrumN, N-Dimethylformamid
SpektrumToluol
SpektrumTetrahydrofuran

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 3,6-Diphenyl-9H-carbazol CAS 56525-79-2

BedingungenAusbeute
Mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0); Kaliumcarbonat In 1,4-Dioxan; Wasser bei 90℃;86%
Mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0); Kaliumcarbonat in 1,4-Dioxan bei 90℃; für 24h; Inerte Atmosphäre;86%
Mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0); Kaliumcarbonat in Ethanol; Wasser; Toluol bei 80℃; für 20h; Inerte Atmosphäre;

Versuchsdurchführung

3,6-Dibromcarbazol (9.75 g, 30.00 mmol, 1.0 Äquivalent) in einen trockenen Dreihalskolben mit magnetischem Rührrotor und Kühler geben. Phenylboronsäure (8.78 g, 72.00 mmol, 2.4 Äquivalente), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium ( 347 mg, 0.3 mmol, 10 Mol-%), Kaliumcarbonat (20.73 g, 150.00 mmol, 3 Äquivalente), dann dreimal Stickstoff pumpen, Toluol/Ethanol/Wasser (30 ml/30 ml/10 ml) unter Stickstoffschutz hinzufügen. Die Mischung wurde gerührt und in einem Ölbad bei 80°C 20 Stunden lang umgesetzt. DC überwacht, bis die Reaktion der Rohstoffe abgeschlossen ist, und kühlt auf Raumtemperatur ab. Eine kleine Menge Wasser wurde zugegeben und zweimal mit Dichlormethan extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Rohprodukt wird durch eine Kieselgel-Chromatographiesäule abgetrennt und gereinigt, Elutionsmittel: Petrolether/Ethylacetat = 20:1–5:1, das Zwischenprodukt 3,6-Diphenylcarbazol wurde erhalten, 7.95 g hellbrauner Feststoff, und die Ausbeute betrug 83 %.
83%

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)Ausrufezeichen
SignalWarnung
GHS-GefahrenhinweiseH302 (33.33%): Gesundheitsschädlich beim Verschlucken [Warnung Akute Toxizität, oral]
H315 (100%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung]
H317 (33.33%): Kann allergische Hautreaktionen verursachen [Warning Sensitization, Skin]
H319 (100%): Verursacht schwere Augenreizung [Warnung Schwere Augenschädigung / Augenreizung]
H335 (33.33%): Kann die Atemwege reizen [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition); Atemwegsreizung]
Sicherheitshinweise CodeP261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337 317+ P362, P364+P403, P233+P405, P501 und PXNUMX
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Andere Daten

TransportwesenBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs Code
LagerungBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Haltbarkeit1 Jahr
Marktpreis
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht319.406
logP7.411
HBA1
HBD1
Übereinstimmende Lipinski-Regeln3
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)15.79
Drehbare Bindung (RotB)2
Übereinstimmende Veber-Regeln2
pXParameterWert (qual)Wert (quant)EinheitTargetBewirken
8.05pIC50 (Virusreplikation) =8.05antivirales Mittel
8.05pIC50=8.05Topoisomerase dna ii 180 kda (Beta) [Humanes Immundefizienzvirus 1]: Wild
5.65EC90 (Menge an P24-Protein)>20 uM
5.48IC50 (Proteaseaktivität)3.3uM
4.63IC5023.45PgAntimykotikum
4.59IC502.45μg / mlAntimykotikum
4.45IC503.33μg / mlAntimykotikum
4StimulationsrateAktivesHochspannungsaktivierter Kalziumkanal [Ratte]: Wild
3.44IC5034.55μg / mlAntimykotikum
Quantitative Ergebnisse
1 von 10Bewirkeninhibitorische Aktivität
TargetD-Aminosäureoxidase [Mensch]: Wild
Substanzwirkung auf das ZielHemmstoff
Assay-Beschreibung Inhibitorische Konzentration der Verbindung gegen humane rekombinante D-Aminosäureoxidase (DAO), exprimiert in pLysS-Zellen von Escherichia coli BL21 (DE3), nach Inkubation in 40 mM Natriumpyrophosphat, pH 8.3 für 10 Minuten bei 37 ° C unter Verwendung von 10 mM D-Alanin als Substrat
2 von 10 Assay-BeschreibungDer Clog P-Wert der Verbindung wurde unter Verwendung von Hanschs LogP berechnet
MessungVerstopfen Sie den P-Wert der Verbindung
3 von 10Assay-BeschreibungDie Dissoziationskonstante der Verbindung wurde unter Verwendung der Hammett-Gleichung gemessen
MessungDissoziationskonstante
4 von 10Assay-BeschreibungDie Azidität der Wasserstoffbrückenbindung der Verbindung wurde bestimmt
MessungSäuregehalt der Wasserstoffbrückenbindung
5 von 10 TargetFettsäureamidhydrolase 1: Wild
Substanzwirkung auf das ZielHemmstoff
Assay-BeschreibungHemmwirkung der Verbindung gegen Fettsäureamidhydrolase in 0.1 M Natriumphosphat, pH 8.0
6 von 10Assay-BeschreibungDie Säuredissoziationskonstante der Verbindung wurde bestimmt
MessungSäuredissoziationskonstante
7 von 10Biologisches MaterialCEM-T4-Zelllinie
Assay-BeschreibungDer Selektivitätsindex der Verbindung wurde als zytotoxische Konzentration gegen scheininfizierte CEM-T4-Zellen bis zu der wirksamen Konzentration gemessen, die erforderlich ist, um die HIV-induzierte Zytopathogenität zu erreichen
Die ErgebnisseSI50 nicht berechnet
MessungSI50
8 von 10BewirkenGenotoxisch
Biologisches MaterialHL-60-Zelllinie
9 von 10BewirkenAntibiotikum
Biologisches MaterialStaphylococcus aureus
Assay-BeschreibungWirkung: Antistaphylokokken
10 von 10Die ErgebnisseWirkung auf die Phosphatidylcholinsekretion in Primärkulturen von Ratten-Typ-II-Pneumozyten
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3,6-Diphenyl-9H-carbazol CAS-Nr.: 56525-79-2 ist eine wichtige organische Verbindung mit vielseitigen Anwendungen. Erstens findet es umfangreiche Anwendung im Bereich der Optoelektronik. 3,6-Diphenyl-9H-carbazol ist ein fluoreszierendes Material und kann bei der Herstellung organischer Leuchtdioden (OLEDs) eingesetzt werden.

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