3,6-Dinitro-9H-carbazol CAS-Nr.: 3244-54-0; ChemWhat Code: 1491281
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| Produktname | 3,6-Dinitro-9H-carbazol |
| IUPAC-Name | 3,6-Dinitro-9H-carbazol |
| Molekulare Struktur |  |
| CAS Registry Number | 3244-54-0 |
| EINECS-Nummer | 221-814-4 |
| Synonyme | 3-Pyridinamin;3-Pyridinamine;3-Pyridinamine;pyridin-3-amine;T6NJ CZ;3- Aminopyridine;3-Amino-pyridine;3-pyridylamine;Amino-3 pyridine;m-Aminopyridine;MS/MS-1064463;Pyridin-3-y3,6-Dinitro-9H-carbazole 3244-54-0 3,6-Dinitrocarbazol 9H-Carbazol, 3,6-Dinitro- L5YYP3DVN9 9H-Carbazol,3,6-Dinitro- Carbazol, 3,6-Dinitro- CCRIS 6772 EINECS 221-814-4 Maybridge1_002104 UNII-L5YYP3DVN9 Oprea1_673803 SCHEMBL155013 SCHEMBL631957 HMS547H14 DTXSID80186179 STK673606 AKOS003653972 AS-75794 ST4032785 CS-0094238 NS00029280 N16913 10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 EN300-18547434 doi:10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 Q63408793 InChI=1/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13 |
| Summenformel | C12H7N3O4 |
| Molekulargewicht | 257.2 |
| InChI | InChI=1S/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13H |
| InChI Schlüssel | IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1[N+](=O)[O-])C3=C(N2)C=CC(=C3)[N+](=O)[O-] |
| Patentinformation | ||
| Patent ID | Titel | Veröffentlichungsdatum |
| CN113200906 | Carbazoltriamin-Derivat sowie dessen Herstellungsverfahren und Anwendung | 2021 |
| US2004 / 138301 | Chemische Entkoppler zur Behandlung von Fettleibigkeit | 2004 |
Physische Daten
| Schmelzpunkt, °C | Lösungsmittel (Schmelzpunkt) |
| 242 - 244 | |
| 242 - 243 | |
| 242 - 243 | |
| 300 | |
| 383 - 385 | Dimethylformamid |
| 351 | |
| 386 - 387 | Nitrobenzol |
| Beschreibung (Association (MCS)) | Lösungsmittel (Vereinigung (MCS)) | Temperatur (Assoziation (MCS)), ° C | Partner (Vereinigung (MCS)) |
| Stabilitätskonstante des Komplexes mit… | Acetonitril | 26.85 | 3,6-Diamino-9H-carbazol |
Spectra
| Beschreibung (NMR-Spektroskopie) | Kern (NMR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie) | Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 400 |
| Chemische Verschiebungen | 1H | [D3] Acetonitril | 400 |
| Chemische Verschiebungen, Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 400 |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 400 |
| Chemische Verschiebungen | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 400 |
| Spektrum | 1H | Dimethylsulfoxid-d6 | 300.151 |
| Beschreibung (IR-Spektroskopie) | Lösungsmittel (IR-Spektroskopie) |
| Bands | Kaliumbromid |
| Bands | Kaliumbromid |
| Bands | Kaliumbromid |
| Spektrum | KBr |
| Bands | KBr |
| Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie) | Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie) | Kommentar (UV / VIS-Spektroskopie) | Absorptionsmaxima (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Koeffizient, l · mol-1cm-1 |
| Acetonitril | Bemerkung: 298 K | 260, 320, 360 | 100000, 90000, 47344 | |
| Spektrum | Acetonitril | Bemerkung: 298 K | ||
| UV-Absorption im angeregten Zustand | ||||
| Spektrum | Acetonitril | |||
| UV / VIS | ||||
| Spektrum | ||||
| Spektrum | wässriges 1,2-Diaminoethan | 350 - 550 nm |
Syntheseweg (ROS)
| Nutzungsbedingungen | Ausbeute |
| Mit Kupfer(II)nitrat-Monohydrat; Essigsäureanhydrid; Essigsäure bei 100℃; für 0.5h; Versuchsdurchführung 3.1 2.3.1. Synthese von 3,6-Dinitrocarbazol (1) Cu(NO3)2· H.2O (5.23 g, 22 mmol) wurde bei Raumtemperatur zu einer Mischung aus Essigsäure (10 ml) und Essigsäureanhydrid (25 ml) gegeben. Die Mischung wurde 10–20 min gerührt und dieser Lösung wurde dann Carbazol (3.00 g, 18 mmol) langsam portionsweise über 5 min zugegeben [32]. Während der Zugabe entstand Wärme (die Temperatur stieg auf etwa 100 °C) und es wurden weitere 10 ml Essigsäure zugegeben. Die Mischung wurde 30 min bei dieser Temperatur gerührt und dann in destilliertes Wasser (200 ml) gegossen. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Wasser (100 ml × 3) gewaschen. Das noch feuchte Produkt wurde dann in einer wässrigen Kaliumalkohollösung (25 g KOH, 250 ml Wasser und 250 ml Ethanol) gelöst. Die Lösung wurde rot. Nach 30-minütigem Rühren wurde die Lösung filtriert und das Filtrat mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Der gelbe Niederschlag wurde anschließend abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 100 °C im Vakuum getrocknet. Es entstand ein gelber Feststoff (3.94 g, 85 %). Schmelzpunkt: 242–243 °C; FT-IR (KBr, cm-1): 3091 (NH-Streckung), 1508, 1328 (-NO2 asymmetrische und symmetrische Dehnung), 860 (CN); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1 H, NH), 9.34 (d, 2 H, J = 2.3 Hz), 8.40 (dd, 2 H, J = 2.3 Hz, J = 8.9 Hz), 7.78 (d, 2 H, J = 8.9 Hz). | 85% |
| Mit Kupfer(II)nitrat-Trihydrat; Essigsäureanhydrid; Essigsäure bei 100℃; für 0.5h; Versuchsdurchführung 1.1 Synthese von (1) 3, 6-Dinitrocarbazol Eine Mischung aus Cu(NO03)2 · 3H20O (5 g, 23 mmol) wurde in einen 22-ml-Dreihalskolben gegeben, dann wurden 100 ml Essigsäure und 10 ml Essigsäureanhydrid zugegeben und 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, um den Feststoff aufzulösen; eine abgewogene Charge Carbazol (10 g, 3 mmol) wurde langsam zur Lösung gegeben, wobei während der Zugabe viel Wärme entstand, die Temperatur stieg auf etwa 00 °C, dann wurden 18 ml Essigsäure zugegeben und die Reaktion 100 Minuten lang ablaufen gelassen. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 10 ml destilliertes Wasser gegossen, gerührt, gefiltert und mit destilliertem Wasser gewaschen, bis das Eluat neutral war; Der erhaltene Filterkuchen wird in einer ersten Lauge (hergestellt aus 30 g KOH, 200 ml destilliertem Wasser, 25 ml Ethanol) gelöst, 0 Minuten gerührt und filtriert, um ein braunes Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wird mit konzentrierter Salzsäure (250 Massenanteil konzentrierter Salzsäure) angesäuert. Dabei fällt eine große Menge gelber Feststoffe aus. Der Niederschlag wird filtriert, mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 250 g eines gelben Feststoffes zu erhalten, d. h. 30-Nitrocarbazol, Ausbeute 36 %. | 85% |
| Mit Kupfernitrat-Hemi(pentahydrat); Essigsäureanhydrid; Essigsäure bei 15 – 90℃; für 1.16667h; Versuchsdurchführung 4.1.1. 3,6-Dinitro-9H-carbazol (2) Eine homogene Mischung aus Cu(NO3)2· 2.5H2O (30 mmol), Essigsäure (20 ml) und Essigsäureanhydrid (30 ml) wurden bei Raumtemperatur hergestellt. Zu dieser Lösung wurde Carbazol (25 mmol) in kleinen Portionen über 10 Minuten zugegeben. Die Temperatur wurde während der Zugabe von Carbazol bei 15–20 °C gehalten. Die Temperatur konnte über einen Zeitraum von 30 Minuten auf Raumtemperatur und dann auf 90 °C ansteigen. Die Reaktion wurde unter Rühren für einen Zeitraum von 30 Minuten bei dieser Temperatur fortgesetzt. Die Mischung wurde unter ständigem Rühren in 250 ml destilliertes Wasser gegossen. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und jeweils fünfmal mit etwa 100 ml destilliertem Wasser gewaschen. Das Filtrat wurde im Vakuum getrocknet. Chromatographie an Kieselgel und Elution mit Petroleum/EtOAC (3:1) ergab 2 (5.23 g, 81 %) als gelben Feststoff. Schmp. >300 °C (lit.27 Schmelzpunkt >300 °C). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.69 (s, 1H), 9.50 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 8.40 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 9.0 Hz, 2H). ESI-MS m/z: 258[M+H]+. | 81% |
Sicherheit und Gefahren
Keine Daten verfügbar
Andere Daten
| Transport | Unter Raumtemperatur lichtgeschützt |
| Hs Code | |
| Lagerung | Unter Raumtemperatur lichtgeschützt |
| Haltbarkeit | 1 Jahr |
| Marktpreis |
| Drogenähnlichkeit | |
| Lipinski-Regelkomponente | |
| Molekulargewicht | 257.205 |
| logP | 3.315 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Übereinstimmende Lipinski-Regeln | 4 |
| Veber Regelkomponente | |
| Polare Oberfläche (PSA) | 107.43 |
| Drehbare Bindung (RotB) | 2 |
| Übereinstimmende Veber-Regeln | 2 |
| Muster verwenden |
| 3,6-Dinitro-9H-Carbazol ist eine Verbindung mit fluoreszierenden Eigenschaften und kann zur Herstellung von Leuchtstoffen verwendet werden. Es bietet potenzielle optoelektronische Eigenschaften in organischen Leuchtdioden (OLEDs) und Fluoreszenzfarbstoffen. Dank seiner einzigartigen Farb- und Lichtabsorptionseigenschaften kann 3,6-Dinitro-9H-Carbazol als Bestandteil von Pigmenten für Farbstoffe, Farben und Tinten eingesetzt werden. Es ist wichtig zu beachten, dass die Herstellung und Verwendung von Sprengstoffen illegal und gefährlich ist. Da 3,6-Dinitro-9H-Carbazol jedoch eine Nitro-substituierte Verbindung ist, können seine Nitro-Funktionsgruppen ihm explosive Eigenschaften verleihen. Dennoch unterliegen die Herstellung und Verwendung von Sprengstoffen strengen Vorschriften und erfordern spezielle Genehmigungen und Kenntnisse. |
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