3-Fluoranthranilsäure CAS-Nr.: 825-22-9; ChemWhat Code: 1411322

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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Produktname3-Fluoranthranilsäure
IUPAC-Name2-Amino-3-fluorbenzoesäure  
Molekulare StrukturStruktur von 3-Fluoranthranilsäure CAS 825-22-9
CAS Registry Number 825-22-9
EINECS-Nummer630-115-7
MDL-NummerMFCD01569395
Beilstein-Registrierungsnummer
Synonyme2-Amino-3-Fluorbenzoesäure
825-22-9
3-Fluoranthranilsäure
2-Amino-3-fluor-benzoesäure
2-Amino-3-fluorbenzolcarbonsäure
Benzoesäure, 2-Amino-3-fluor-
2-Azanyl-3-Fluoranyl-Benzoesäure
MFCD01569395
C7H6FNO2
4owm
3-Fluoranthranilat
SCHEMBL161951
2-Amino-3-fluorbenzoesäure #
DTXSID70342984
ACT00442
ACT00505
BCP24579
ZINC2574870
BBL100542
STL554336
AKOS005073124
AB09241
AC-3880
CS-W002787
KC-0713
SY005278
2-Amino-3-fluorbenzoesäure, AldrichCPR
DB-024255
AM20060112
F0570
FT-0602026
EN300-56009
825A229
Q-103166
Q27453765
Z362758748
SummenformelC7H6FNO2
Molekulargewicht155.126
InChIInChI=1S/C7H6FNO2/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChI SchlüsselC1=CC(=C(C(=C1)F)N)C(=O)O
Kanonisch SMILESC1 = CC (= CN = C1) N

Physische Daten

OptikGebrochen weißes bis braungelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt, ° C Lösungsmittel (Schmelzpunkt)
183. - 184CHCl3
171
177
183aq. Ethanol

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen1H[(2) H6] Aceton500.1
Chemische Verschiebungen13C[(2) H6] Aceton125.6
Spektrum1HDimethylsulfoxid-d6
Chemische Verschiebungen19FDimethylsulfoxid-d6
Chemische Verschiebungen19FAceton-d6
Beschreibung (IR-Spektroskopie)Lösungsmittel (IR-Spektroskopie)Temperatur (IR-Spektroskopie), ° C
BandsKaliumbromid2-Amino-3-fluorbenzoesäure: [Benzoic acid, 2-amino-3-fluoro-]
Beschreibung (UV / VIS-Spektroskopie)Lösungsmittel (UV / VIS-Spektroskopie)Kommentar (UV / VIS-Spektroskopie)Absorptionsmaxima (UV / VIS), nmExt./Abs. Koeffizient, l · mol-1cm-1
aq. Phosphatpuffer308

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 3-Fluoranthranilsäure CAS-825-22-9

BedingungenAusbeute
Mit N-Bromsuccinimid In Dichlormethan bei 0 – 20℃; für 1h;82%
Mit N-Bromsuccinimid In N,N-Dimethylformamid bei -10℃; für 1h; Inerte Atmosphäre;80%
Mit N-Bromsuccinimid in Dichlormethan bei 20℃; für 3h;80%

Versuchsdurchführung
Schritt a. NBS (114.8 g, 645 mmol) wurde portionsweise über 1 h zu einer gerührten orange/braunen Suspension von 2-Amino-3-fluorbenzoesäure (100 g, 645 mmol) in DCM (1000 ml) bei RT gegeben, und die resultierende Mischung wurde bei RT für 2 h gerührt. Das Gemisch wurde dann filtriert und der resultierende Feststoff wurde nacheinander mit DCM (2 x 250 ml) und Wasser (3 x 400 ml) gewaschen, bevor er unter Vakuum bei 55°C für 7 h getrocknet wurde, um das gewünschte Produkt als einen beigen Feststoff zu ergeben ( 121.4 g, 80 %). LCMS (Methode S): rt 2.93 min, m/z 232/234 [MH]-; NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.64 (m, 1H), 7.52 (dd, J = 10.9, 2.3 Hz, 1H)

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)Ausrufezeichen
SignalWarnung
GHS-GefahrenhinweiseH302 (25%): Gesundheitsschädlich beim Verschlucken [Warnung Akute Toxizität, oral]
H315 (75%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung]
H319 (75%): Verursacht schwere Augenreizung [Warnung Schwere Augenschädigung / Augenreizung]
H335 (100%): Kann die Atemwege reizen [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition); Atemwegsreizung]
Sicherheitshinweise CodeP261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 und P501
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)
Zusammenfassung der ECHA C&L-Meldungen
Aggregiertes GH

Andere Daten

TransportwesenBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs Code
LagerungBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Haltbarkeit2 Jahre
Marktpreis
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht155.129
logP1.41
HBA3
HBD2
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)63.32
Drehbare Bindung (RotB)1
Übereinstimmende Veber-Regeln2
Bioaktivität
Quantitative Ergebnisse
Quantitative Ergebnisse
1 von 14Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
Referenz4-Hydroxy-3-chinolin-carbonsäurederivate
2 von 14Kommentar (Pharmakologische Daten)Bioaktivitäten vorhanden
ReferenzADENOSIN-A2A-REZEPTOR-ANTAGONISTEN
3 von 14
Kommentar (Pharmakologische Daten)
Bioaktivitäten vorhanden
MessungDissoziationskonstante
4 von 10Assay-BeschreibungDie Azidität der Wasserstoffbrückenbindung der Verbindung wurde bestimmt
ReferenzAuswirkungen von Substituenten auf die Aktivität von Kynureninase aus Homo sapiens und Pseudomonas fluorescens
Muster verwenden
3-Fluoranthranilsäure CAS#: 825-22-9 wird als pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet.

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