2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid CAS-Nr.: 76513-69-4; ChemWhat Code: 1489906

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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Produktname2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
IUPAC-Name2-(Chlormethoxy)ethyl-trimethylsilan
Molekulare StrukturStruktur von 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid CAS 76513-69-4
CAS Registry Number 76513-69-4
EINECS-Nummer278-483-4
MDL-NummerMFCD00009919
Beilstein-Registrierungsnummer3587289
Synonyme76513-69-4
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
(2-(CHLORMETHOXY)ETHYL)TRIMETHYLSILAN
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
SEM-Chlorid
[2-(Chlormethoxy)ethyl]trimethylsilan
2-(Chlormethoxy)ethyl-trimethylsilan
SEM-Cl
2-(Chlormethoxy)ethyltrimethylsilan
SEM-Chlorid
2-Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether
SILAN, [2-(CHLORMETHOXY)ETHYL]TRIMETHYL-
(2-Chlormethoxyethyl)trimethylsilan
2-(Chlormethoxy)ethylsilan
Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether
(2-(Chlormethoxy)ethyl]trimethylsilan
{2-(Chlormethoxy)ethyl}trimethylsilan
(2-(Chlormethoxy)ethyl)-trimethylsilan
[2-(Chlormethoxy)ethyl]-trimethylsilan
SEMCl
(2-(Chlormethoxy)ethyl)(trimethyl)silan
{2-[(Chlormethyl)oxy]ethyl)(trimethyl)silan
{2-[(Chlormethyl)oxy]ethyl}(trimethyl)silan
EINECS 278-483-4
MFCD00009919
2-(Chlormethoxy)ethyl-trimethyl-silan
Chlormethyl-2-trimethylsilylethylether
SCHEMBL5579
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
Trimethylsilylethoxymethylchlorid
G8Q8Y64LT8
Trimethylsilylethoxymethylchlorid
DTXSID10227327
Trimethylsilylethoxymethylchlorid
2-Chlormethoxyethyltrimethylsilan
2-Trimethylsilylethoxymethylchlorid
BCP07277
CS-D0859
(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethylhypochlorit
2-Trimethylsilylethoxymethylchlorid
BBL102768
Chlormethyltrimethylsilylethylether
STL556574
Trimethylsilylethylchlormethylether
2-Trimethylsilyl-ethoxymethylchlorid
2-Trimethylsilylethoxy-methylchlorid
2-Trimethylsilylethyloxymethylchlorid
(2-Chlormethoxy-ethyl)trimethylsilan
(2-Chlormethoxyethyl)-trimethylsilan
2-(Chlormethoxy)ethyltrimethylsilan
2-(Chlormethoxyethyl)trimethylsilan
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-Trimethylsilanyl-ethoxymethylchlorid
2-Trimethylsilanylethoxymethylchlorid
AKOS005259763
Chlor-2-(trimethylsilyl)ethoxymethan
(2-Trimethylsilylethoxy)methylchlorid
2-(Trimethylsilyl)-ethoxymethylchlorid
AM84124
FS-3821
(2-Chlormethoxy-ethyl)-trimethylsilan
(2-Chlormethoxy-ethyl)trimethyl-silan
(2-Chlormethoxyethyl)-trimethyl-silan
2-(Chlormethoxy)ethyl(trimethyl)silan
2-(Trimethylsilyl)ethoxylmethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
(2-(Chlormethoxy)-ethyl)trimethylsilan
(2-(Chlormethoxy)ethyl) trimethylsilan
(2-(Chlormethoxy)ethyl)trimethylsilan
(2-Chlormethoxy-ethyl) trimethyl-silane
(2-Chlormethoxy-ethyl)-trimethyl-silan
(2-Trimethylsilylethyl)oxymethylchlorid
[-(Trimethylsilyl)ethoxy]methylchlorid
[2-(Chlormethoxyl)ethyl]trimethylsilan
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Chlormethoxy)-ethyl-trimethyl-silan
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilanyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxy-methylchlorid
[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]methylchlorid
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid
BP-21202
[beta-(Trimethylsilyl)ethoxy]methylchlorid
(2-Trimethylethylsilylethoxy)methylchlorid
2-(Chlormethoxy)ethylsilan
[2-(Chlormethoxy)ethyl]-(trimethyl)silan
1-(Chlormethoxy)-2-(trimethylsilyl)ethan
2-(Trimethylsilanyl)-ethoxymethylchlorid
DB-005799
DB-312931
[2-(Chlormethoxy)ethyl]trimethylsilan 90%
[2-[(Chlormethyl)oxy]ethyl]trimethylsilan
[beta-(Trimethylsilyl)ethoxy]methylchlorid
NS00120487
EN300-86442
S03978
[[beta-(Trimethylsilyl)ethyl]oxy]methylchlorid
{2-[(Chlormethyl)oxy]ethyl} (trimethyl)silan
2-(TRIMETHYLSILYL)-ETHOXYMETHYLCHLORID
Hypochlorige Säure, 2-(Trimethylsilyl)ethylester
A838732
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid, >=95.0 % (GC)
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid, technisch
F0001-1949
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid 90%, stab. mit 0.1% N,N-Diisopropylethylamin
Aksci Technical Grade2-(Trimethylsilyl)Ethoxymethylchlorid 90 %, stab. Mit 0.1 % N,N-Diisopropylethylamin
SummenformelC6H15ClOSi
Molekulargewicht166.72
InChIInChI=1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
InChI SchlüsselBPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-M
Isomere SMILESC[Si](C)(C)CCOCCl   
Patentinformation
Patent IDTitelVeröffentlichungsdatum
CN107226814Herstellungsverfahren für das Zwischenprodukt von Baricitinib2017
US2012 / 22581SUBSTITUIERTE KONDENSIERTE PYRIMIDINVERBINDUNGEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG2012

Physische Daten

AussehenFarblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Schmelzpunkt, °C
57 - 59
Siedepunkt, ° CDruck (Siedepunkt), Torr
57 - 598
Dichte, g · cm-3Messtemperatur, ° C
1.0525

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Spektrum1H300
Spektrum13C
Chemische Verschiebungen13CAceton-d668
Chemische Verschiebungen1HAceton-d6300
1HAcetessigeton-d6300
Chemische Verschiebungen1HCDCl3
Chemische Verschiebungen13CCDCl3
Beschreibung (IR-Spektroskopie)Lösungsmittel (IR-Spektroskopie)
BandsKBr

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid CAS 76513-69-4
Syntheseweg (ROS) von 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid CAS 76513-69-4
BedingungenAusbeute
Stufe 1: Indol-3-carboxaldehyd mit Natriumhydrid in N,N-Dimethylformamid; Mineralöl bei 20 °C; für 1 Stunde; inerte Atmosphäre;
Stufe Nr. 2: (2-Trimethylethylsilylethoxy)methylchlorid in N,N-Dimethylformamid für 2 Stunden;		98%
Stufe 1: Indol-3-carboxaldehyd mit Natriumhydrid in N,N-Dimethylformamid bei 0 – 20 °C; Inertatmosphäre;
Stufe Nr. 2: (2-Trimethylethylsilylethoxy)methylchlorid bei 0 – 20 °C;

Versuchsdurchführung
2.4. Typisches Verfahren zur Herstellung von 1-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-3-carbaldehyden: Synthese des 1-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-3-carbaldehyds
Zu einer gerührten Suspension von NaH (331 mg, 8.27 mmol, 1.2 Äquiv.) in wasserfreiem DMF (5 ml) wurde tropfenweise eine Lösung von 1H-Indol-3-carbaldehyd (1.0 g, 6.89 mmol, 1.0 Äquiv.), gelöst in wasserfreiem DMF (10.0 ml), bei 0 °C unter Argon zugegeben. Die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und gerührt, bis sich das Salz gebildet hatte. Dann wurde die Reaktionsmischung auf 0 °C abgekühlt, bevor tropfenweise SEMCl (1.40 ml, 7.58 mmol, 1.1 Äquiv.) zugegeben, auf Raumtemperatur erwärmt und 10 Minuten lang gerührt wurde. Nach dem Verbrauch des Substrats (DC, n-Hexan-EtOAc, 80:20) wurde die Reaktion mit Et verdünnt.2O, gewaschen mit einer Lösung von KHSO4 (10 % w/w) eine gesättigte Lösung von NaHCO3und Salzlösung. Die organische Schicht wurde über Na2SO4, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie an SiO gereinigt.2 (25–40 μm), Eluieren mit einer 85/15 (v/v) n-Hexan/AcOEt-Mischung (Rf = 0.22), um 1.85 g (97 % Ausbeute) 1-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-3-carbaldehyd zu erhalten.		97%
Mit Natriumhydrid-Substitution;85%

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)FlammeKorrosion
SignalAchtung
GHS-GefahrenhinweiseH226 (100%): Entzündbare Flüssigkeit und Dämpfe [Warnung Entzündbare Flüssigkeiten]
H314 (97.92%): Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden [Gefahr Ätz- / Reizwirkung auf die Haut]
H318 (10.42%): Verursacht schwere Augenschäden [Gefahr Schwere Augenschädigung / Augenreizung]
Sicherheitshinweise CodeP210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338 316, P317, P321, P363, P370, P378+P403, P235+P405, P501 und PXNUMX
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Andere Daten

Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht166.723
logP2.264
HBA1
HBD0
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)9.23
Drehbare Bindung (RotB)4
Übereinstimmende Veber-Regeln2
Muster verwenden
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylchlorid CAS 76513-69-4 (SEM-Cl) ist eine Organosiliziumverbindung, die häufig als Schutzgruppe in der organischen Synthese verwendet wird. 
SEM-Cl wird häufig als Schutzgruppe in der organischen Synthese verwendet, insbesondere zum Schutz von Hydroxyl- (-OH) und Aminogruppen (-NH2). Der Einsatz von Schutzgruppen kann verhindern, dass diese funktionellen Gruppen während des Syntheseprozesses unerwünschte Reaktionen eingehen, wodurch die Selektivität und Effizienz der Synthese erhöht wird.
Bei der Synthese komplexer organischer Moleküle kann SEM-Cl zum vorübergehenden Schutz bestimmter funktioneller Gruppen verwendet werden. Sobald andere Teile der Synthese abgeschlossen sind, kann die Schutzgruppe unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, um die ursprüngliche funktionelle Gruppe wiederherzustellen.

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