1-Ethoxy-2,2-Difluoroethan-1-ol CAS#: 148992-43-2; ChemWhat Code: 1411161

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Syntheseweg (ROS)Sicherheit und GefahrenAndere Daten

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Produktname1-Ethoxy-2,2-difluorethan-1-ol
IUPAC-Name1-Ethoxy-2,2-difluorethanol  
Molekulare StrukturStruktur von 1-Ethoxy-2,2-difluorethan-1-ol CAS 148992-43-2
CAS Registry Number 148992-43-2
EINECS-Nummer
MDL-NummerMFCD01321160
Beilstein-Registrierungsnummer
Synonyme1-Ethoxy-2,2-difluorethanol
148992-43-2
Difluoracetaldehyd Ethyl Hemiacetal
1-Ethoxy-2,2-difluorethan-1-ol
MFCD01321160
SCHEMBL635097
1-Ethoxy-2,2-difluor-ethanol
DTXSID40374237
Difluoracetaldehydethylhemiacetal
Difluoracetaldehydethylhemiacetal
Ethanol, 1-Ethoxy-2,2-difluor-
BBL103964
STL557774
AKOS015838744
AM803241
AS-48264
SY007828
CS-0179771
D2523
FT-0691024
EN300-64372
F30106
992D432
J-008539
SummenformelC4H8F2O2
Molekulargewicht126.1
InChIInChI=1S/C4H8F2O2/c1-2-8-4(7)3(5)6/h3-4,7H,2H2,1H3  
InChI SchlüsselWEEOMNFWRCDRJI-UHFFFAOYSA-N 
Kanonisch SMILES
Patentinformation
Patent IDTitel Veröffentlichungsdatum
 JP2017 / 128536HERSTELLUNGSVERFAHREN VON α,α-DIFLUORACETALDEHYD2017
CN107438592Konservierungsverfahren für Alpha, Alpha-Difluoracetaldehyd-Alkylhemiacetal2017
JP2016 / 33114VERFAHREN ZUR VERBESSERUNG DER LAGERSTABILITÄT VON 2,2-DIFLUORACETALDEHYD2016
US2013 / 79324PYRROLOPYRIMIDIN UND PURIN-DERIVATE2013

Physische Daten

OptikFarblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Schmelzpunkt, ° C Lösungsmittel (Schmelzpunkt)
Keine Daten verfügbar
Siedepunkt, ° C
45. - 47

Spectra

Beschreibung (NMR-Spektroskopie)Kern (NMR-Spektroskopie)Lösungsmittel (NMR-Spektroskopie)Temperatur (NMR-Spektroskopie), ° C Frequenz (NMR-Spektroskopie), MHz
Chemische Verschiebungen, Spektrum1HChloroform-d1400
Chemische Verschiebungen, Spektrum13CChloroform-d1150
Chemische Verschiebungen1HChloroform-d1
Beschreibung (IR-Spektroskopie)Lösungsmittel (IR-Spektroskopie)Temperatur (IR-Spektroskopie), ° C
BandsKBr

Syntheseweg (ROS)

Syntheseweg (ROS) von 1-Ethoxy-22-difluorethan-1-ol-cas-148992-43-2

BedingungenAusbeute
Mit Lithiumaluminiumtetrahydrid In Tetrahydrofuran; Diethylether bei -78℃; für 2.75h;100%
Mit Lithiumaluminiumtetrahydrid In Tetrahydrofuran bei -78℃; für 4.5 h; Zeit; Inerte Atmosphäre;84%
Mit Wasserstoff In 2-Methyltetrahydrofuran; Wasser bei 40 ℃; unter 15001.5 Torr; für 24h; chemoselektive Reaktion;98%
Versuchsdurchführung
Schema 4, Schritte A und B:
In einen ofengetrockneten 1-l-Kolben werden Ethyl-1-difluoracetat (2,2 ml, 25.4 mmol) und Diethylether (242 ml) gegeben und die Mischung auf –1°C gekühlt. Zu der Mischung wird Lithiumaluminiumhydrid (40 M Lösung in THF, 78 ml, 1 mmol) tropfenweise über einen Zugabetrichter über einen Zeitraum von 61.0 Minuten gegeben. Der Zugabetrichter wird weiter mit Diethylether (61.0 ml) gewaschen und tropfenweise zugegeben. Nach 25 Stunden und 1 Minuten wird die Reaktion durch die langsame Zugabe von EtOH (5 ml) gequencht und 2 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird dann in ein Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure (45 ml) in zerstoßenem Eis (6 ml) gegossen. Nach 20-minütigem Rühren wird das Gemisch mit Diethylether (15 ml) verdünnt, in einen Scheidetrichter gegossen und die Schichten getrennt. Die wässrige Schicht wird noch einmal mit Diethylether (200 ml) extrahiert und die vereinigten organischen Stoffe werden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum konzentriert, um das Zwischenprodukt 5-Ethoxy-1-difluorethanol in einem Volumen von 150 ml zu ergeben mit angenommener quantitativer Ausbeute.Experimentelles Verfahren
Allgemeines Verfahren: In einem typischen Experiment wurden 0.5mmol Nitroaren und 0.002g (2mol%) NiNPs / DNA zu 2mL Wasser gegeben und dann zum gründlichen Mischen für 2-3min gerührt. Anschließend wurde dem Reaktionsgemisch 1mmol NaBH4 unter magnetischem Rühren bei Raumtemperatur zugesetzt. Das Ausmaß der Reaktion wurde durch Dünnschichtchromatographie überwacht. Die Reproduzierbarkeit der Ergebnisse wurde durch mindestens dreimaliges Wiederholen überprüft und es wurde festgestellt, dass sie innerhalb akzeptabler Grenzen (± 3%) lagen. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat verdünnt und der Katalysator durch Zentrifugation gewonnen. Die vereinigten organischen Fraktionen wurden über Na2SO4 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit einem Gemisch aus Ethylacetat und n-Hexan als Elutionsmittel gereinigt, und das Verhältnis von Ethylacetat und n-Hexan war von der Struktur der Produkte abhängig. Die Struktur der isolierten Produkte wurde durch 1H verifiziert NMR.
97%

Sicherheit und Gefahren

Piktogramm (e)
SignalWarnung
GHS-GefahrenhinweiseH226 (100%): Entzündbare Flüssigkeit und Dämpfe [Warnung Entzündbare Flüssigkeiten]
H315 (18.18%): Verursacht Hautreizungen [Warnung Hautreizung / -reizung]
H319 (18.18%): Verursacht schwere Augenreizung [Warnung Schwere Augenschädigung / Augenreizung]
H335 (27.27%): Kann die Atemwege reizen [Warnung Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition); Atemwegsreizung]
Sicherheitshinweise CodeP210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+ P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405 und P501
(Die entsprechende Erklärung zu jedem P-Code finden Sie im GHS-Einstufung Seite.)

Andere Daten

TransportwesenBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
Hs Code
LagerungBei Raumtemperatur und vor Licht geschützt
HaltbarkeitEin halbes Jahr
Marktpreis
Drogenähnlichkeit
Lipinski-Regelkomponente
Molekulargewicht126.103
logP0.817
HBA2
HBD1
Übereinstimmende Lipinski-Regeln4
Veber Regelkomponente
Polare Oberfläche (PSA)29.46
Drehbare Bindung (RotB)3
Übereinstimmende Veber-Regeln2
Quantitative Ergebnisse
Keine Daten verfügbar
Muster verwenden
1-Ethoxy-2,2-Difluorethan-1-ol CAS-Nr.: 148992-43-2 wird in pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet.

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